dibenzyl 4-((5-bromopentanoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1012871-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 4-((5-bromopentanoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dibenzyl (2S,4R)-4-(5-bromopentanoyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1012871-88-3
• 化学式: C₂₅H₂₈BrNO₆
• 分子量: 518.404
• InChiKey: FAJOORSLVYYNPQ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 4-((5-bromopentanoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Guanidinium-tagged Organocatalysts for Direct Aldol Reactions

  摘要：

  六取代胍铵基团首次被用作有机催化剂的离子液体标记。通过对五取代胍胺进行烷基化反应，在(S)-脯氨酸和(S)-吡咯烷-2-基甲基系列中获得这种共轭物。得到的胍铵标记的有机催化剂被应用于不对称直接醛缩反应，提供高立体选择性和产率以及良好的可回收性，因此表现比(S)-脯氨酸本身更好。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0115
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到dibenzyl 4-((5-bromopentanoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型（S）-脯氨酸修饰的特定任务手性离子液体-两亲可回收催化剂，用于水中直接不对称羟醛反应

  摘要：

  已经设计并合成了一种新型的手性（S）-脯氨酸修饰的特定任务离子液体，作为一种有效的可回收有机催化剂，用于在水的存在下环烷酮与芳族醛之间的直接不对称羟醛反应。催化剂在至少五个反应循环中保持其活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.044

文献信息

• 1,2,3-Triazolium-Tagged Prolines and Their Application in Asymmetric Aldol and Michael Reactions
  作者：Jürgen Liebscher、Jabbar Shah、Sadaf Khan、Haiko Blumenthal

  DOI：10.1055/s-0029-1217039

  日期：2009.12

  Novel 1,2,3-triazolium-tagged proline derivatives were synthesized by copper-catalyzed click-reaction of alkynes with azides and N-alkylation of the resulting 1,2,3-triazoles. They were applied as recyclable organocatalysts in direct asymmetric aldol and Michael reactions with high enantioselectivity and diastereoselectivity. These catalysts performed better than (S)-proline itself; that is to say

  通过炔烃与叠氮化物的铜催化点击反应和所得1,2,3-三唑的N-烷基化反应，合成了新的1,2,3-三唑鎓标记的脯氨酸衍生物。它们被用作具有高对映选择性和非对映选择性的直接不对称羟醛和迈克尔反应中的可回收有机催化剂。这些催化剂的性能优于（S）-脯氨酸本身。也就是说，存在三唑鎓和脯氨酸部分的协同作用。反应可以在常规溶剂中或在离子液体中进行。催化剂易于回收再利用多次。 Aldol反应-Michael反应-不对称合成-有机催化-离子液体-点击反应
• Hydroxy-α-amino acids modified by ionic liquid moieties: recoverable organocatalysts for asymmetric aldol reactions in the presence of water
  作者：Dmitriy E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.045

  日期：2009.2

  or PF6 anions efficiently catalyze the asymmetric aldol reaction between aldehydes and ketones in the presence of water to generate aldols with high distereo- (up to 98:2) and enantioselectivity (up to >99% ee). 4-Hydroxyproline modified by the 4-(5-n-nonyl)-pyridinium hexafluorophosphate moiety retains its activity and selectivity over at least eight reaction cycles.

  合成了带有脯氨酸，丝氨酸或苏氨酸部分的新手性离子液体。含有1-十二烷基咪唑鎓或4-（5-正壬基）-吡啶鎓阳离子以及NTf 2或PF 6阴离子的化合物在水存在下能有效催化醛与酮之间的不对称羟醛反应，从而生成高立体异构的羟醛。至98：2）和对映选择性（最高> 99％ee）。经4-（5-正壬基）-六氟磷酸吡啶鎓部分修饰的4-羟基脯氨酸在至少八个反应循环中保持其活性和选择性。
• Guanidinium-tagged Organocatalysts for Direct Aldol Reactions
  作者：Jabbar Shah、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1515/znb-2011-0115

  日期：2011.1.1

  Hexasubstituted guanidinium moieties have been used as ionic liquid tags for organocatalyts for the first time. Such conjugates were obtained in the (S)-proline and (S)-pyrrolidine-2-ylmethyl series by alkylation reactions of pentasubstituted guanidines. The resulting guanidinium-tagged organocatalysts were applied to asymmetric direct aldol reactions providing high stereoselectivities and yields and good recyclability, and thus performed better than (S)-proline itself

  六取代胍铵基团首次被用作有机催化剂的离子液体标记。通过对五取代胍胺进行烷基化反应，在(S)-脯氨酸和(S)-吡咯烷-2-基甲基系列中获得这种共轭物。得到的胍铵标记的有机催化剂被应用于不对称直接醛缩反应，提供高立体选择性和产率以及良好的可回收性，因此表现比(S)-脯氨酸本身更好。
• A novel (S)-proline-modified task-specific chiral ionic liquid—an amphiphilic recoverable catalyst for direct asymmetric aldol reactions in water
  作者：Dmitriy E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Marina I. Struchkova、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.044

  日期：2008.2

  A novel chiral (S)-proline-modified task-specific ionic liquid has been designed and synthesized as an efficient recoverable organocatalyst for the direct asymmetric aldol reaction between cycloalkanones and aromatic aldehydes in the presence of water. The catalyst retains its activity and selectivity over at least five reaction cycles.

  已经设计并合成了一种新型的手性（S）-脯氨酸修饰的特定任务离子液体，作为一种有效的可回收有机催化剂，用于在水的存在下环烷酮与芳族醛之间的直接不对称羟醛反应。催化剂在至少五个反应循环中保持其活性和选择性。