(2s,4r)-4-氟脯氨酸甲酯 | 58281-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2s,4r)-4-氟脯氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-fluoropyrrolidin-1-ium-2-carboxylate;chloride
• CAS: 58281-80-4
• 化学式: C₆H₁₀FNO₂*ClH
• mdl: MFCD07374354
• 分子量: 183.61
• InChiKey: SJLXDUCYXKAYFC-JBUOLDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2s,4r)-4-氟脯氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S,4R)-1-(2-(3-acetyl-5-(2-methylpyrimidin-5-yl)-1H-indazol-1-yl)acetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。

  公开号：

  WO2017035409A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 (2s,4r)-4-氟脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。

  公开号：

  WO2017035360A1

文献信息

• New Pharmaceutical Compounds
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP2520566A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  Compounds of formula I, wherein A and R1-R7, are as defined in the claims, exhibit TRPA1 activity and are thus useful as TRPA1 modulators.

  式I中的化合物，其中A和R1-R7如索赔中所定义，表现出TRPA1活性，因此可用作TRPA1调节剂。
• [EN] PHENYL- SULFONYL DERIVATIVES AS MEDIATORS OF TRPA1 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLSULFONYLE EN TANT QUE MÉDIATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RÉCEPTEUR TRPA1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012152983A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of formula I, wherein A and R1-R7, are as defined in the claims, exhibit TRPA1 activity and useful as TRPA1 modulators.

  式I的化合物，其中A和R1-R7如索权中所定义，表现出TRPA1活性，并且作为TRPA1调节剂是有用的。
• <i>n</i>→π* Interactions Modulate the Disulfide Reduction Potential of Epidithiodiketopiperazines
  作者：Henry R. Kilgore、Chase R. Olsson、Kyan A. D’Angelo、Mohammad Movassaghi、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/jacs.0c06477

  日期：2020.9.2

  Epithiodiketopiperazines (ETPs) are a structurally complex class of fungal natural products with potent anticancer activity. In ETPs, the diketopiperazine ring is spanned by a disulfide bond that is constrained in a high-energy eclipsed conformation. We employed computational, synthetic, and spectroscopic methods to investigate the physicochemical attributes of this atypical disulfide bond. We find

  环氧二酮哌嗪 (ETP) 是一类结构复杂的真菌天然产物，具有强大的抗癌活性。在 ETP 中，二酮哌嗪环由一个二硫键跨越，该二硫键被限制在高能重叠构象中。我们采用计算、合成和光谱方法来研究这种非典型二硫键的物理化学属性。我们发现二硫键通过两个 n→π* 相互作用稳定，每个相互作用都具有大能量（3-5 kcal/mol）。ETP 中的 n→π* 相互作用显着降低了二硫化物的还原潜力，从而以影响其生物活性的方式赋予生理环境中的稳定性。这些数据揭示了一种以前未被重视的稳定二硫键的方法，并突出了 n→π* 相互作用在分子设计中的效用。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10005724B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供具有通式（I）的化合物；及其药学上可接受的盐；其中变量 RA、RAA、下标 n、下标 q、环 A、X2、L、下标 m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D 和 E 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3166939B1

  公开（公告）日：2019-06-05