(2S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-dodecanoyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 1032958-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-dodecanoyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,4R)-4-dodecanoyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1032958-68-1
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₆
• 分子量: 537.697
• InChiKey: MJMPAOODTDNTHI-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-dodecanoyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(2S,4R)-4-dodecanoyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，甲硅烷氧基脯氨酸催化的醛和酮的高度非对映选择性和对映选择性直接羟醛反应。

  摘要：

  已经开发了基于脯氨酸的有机催化剂，用于在水存在下醛和酮的高度对映选择性，直接的醛醇缩合反应。尽管已证明几种表面活性剂-脯氨酸组合的催化剂有效，但具有疏水部分的脯氨酸衍生物，例如反式-甲硅烷氧基-L-脯氨酸和顺-甲硅烷氧基-D-脯氨酸，可以容易地从相同的市售4-羟基-已经发现，L-脯氨酸是这项研究中最有效的有机催化剂，为醛醇产物提供了极佳的非对映体和对映体选择性，这两种催化剂产生相反的对映体。水会影响选择性，在纯净的反应条件下或在干燥的有机溶剂中，收效差。为了获得最佳的非对映选择性和对映选择性，需要超过三当量的水，从综合的角度来看，建议的当量为三当量。反应在有机相中进行，并且也在大量水的存在下进行。描述了在包括纯化步骤在内的最少使用有机溶剂的情况下大规模制备羟醛的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200700363
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-dodecanoyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，甲硅烷氧基脯氨酸催化的醛和酮的高度非对映选择性和对映选择性直接羟醛反应。

  摘要：

  已经开发了基于脯氨酸的有机催化剂，用于在水存在下醛和酮的高度对映选择性，直接的醛醇缩合反应。尽管已证明几种表面活性剂-脯氨酸组合的催化剂有效，但具有疏水部分的脯氨酸衍生物，例如反式-甲硅烷氧基-L-脯氨酸和顺-甲硅烷氧基-D-脯氨酸，可以容易地从相同的市售4-羟基-已经发现，L-脯氨酸是这项研究中最有效的有机催化剂，为醛醇产物提供了极佳的非对映体和对映体选择性，这两种催化剂产生相反的对映体。水会影响选择性，在纯净的反应条件下或在干燥的有机溶剂中，收效差。为了获得最佳的非对映选择性和对映选择性，需要超过三当量的水，从综合的角度来看，建议的当量为三当量。反应在有机相中进行，并且也在大量水的存在下进行。描述了在包括纯化步骤在内的最少使用有机溶剂的情况下大规模制备羟醛的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200700363

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Aldol Reactions of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Siloxyproline in the Presence of Water
  作者：Seiji Aratake、Takahiko Itoh、Tsubasa Okano、Norio Nagae、Tatsunobu Sumiya、Mitsuru Shoji、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.200700363

  日期：2007.12.17

  study, affording the aldol product with excellent diastereo- and enantioselectivities, these two catalysts generating opposite enantiomers. Water affects the selectivity, and poor results are obtained under neat reaction conditions or in dry organic solvents. More than three equivalents of water are required for the best diastereo- and enantioselectivities, while three equivalents is the recommended amount

  已经开发了基于脯氨酸的有机催化剂，用于在水存在下醛和酮的高度对映选择性，直接的醛醇缩合反应。尽管已证明几种表面活性剂-脯氨酸组合的催化剂有效，但具有疏水部分的脯氨酸衍生物，例如反式-甲硅烷氧基-L-脯氨酸和顺-甲硅烷氧基-D-脯氨酸，可以容易地从相同的市售4-羟基-已经发现，L-脯氨酸是这项研究中最有效的有机催化剂，为醛醇产物提供了极佳的非对映体和对映体选择性，这两种催化剂产生相反的对映体。水会影响选择性，在纯净的反应条件下或在干燥的有机溶剂中，收效差。为了获得最佳的非对映选择性和对映选择性，需要超过三当量的水，从综合的角度来看，建议的当量为三当量。反应在有机相中进行，并且也在大量水的存在下进行。描述了在包括纯化步骤在内的最少使用有机溶剂的情况下大规模制备羟醛的方法。