(2S,4S)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester | 329191-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 329191-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: XHIMYSONKHUPPL-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 BOC-(2S,4S)-4-氨基-1-FMOC-吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,4S)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状吗啡肽类似物的合成及其电生理特性

  摘要：

  阿片肽化学和药理学方面的挑战是开发具有周边选择性的新型肽的可能性。酶促稳定的阿片样物质肽可能具有止泻作用。由于这个原因，我们用6原子桥限制了高选择性和有效的四肽吗啡肽，分别得到了环状酰胺和酯类似物2和3。利用阿片受体与异源多聚G蛋白偶联的内向整流K +（GIRK1 / GIRK2）通道的功能性偶联，无论是野生型mu，kappa，delta还是突变型mu阿片受体（hMORS329A ）在非洲爪蟾卵母细胞中与GIRK1 / GIRK2通道和G蛋白信号调节剂（RGS4）在功能上共表达。双微电极电压钳技术用于测量阿片受体激活的GIRK1 / GIRK2通道响应。两种环状类似物通过野生型阿片受体hMORwt（2的EC（50）值为976.5 +/- 41.7和3的1017.7 +/- 60.7）具有同等效力，而Tyr-Pro的EC（50）值-Phe-D-Pro-NH（2）的测量值为59.3 +/- 4

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2004.02.011

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Using Immobilized Proline on Mesoporous Support
  作者：Félix Calderón、Raquel Fernández、Félix Sánchez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/adsc.200505058

  日期：2005.8

  The aldol reaction of hydroxyacetone with different aldehydes using immobilized proline on a mesoporous support, assisted by heat and microwaves, has been explored. It was found that heterogenized L-proline on MCM-41 catalyzed aldol reactions in both hydrophilic and hydrophobic solvents, and provided stereoselectivities in some cases complementary to the homogeneous catalyst. The heterogeneous catalysts

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。
• Highly enantioselective aldol reactions catalyzed by reusable upper rim-functionalized calix[4]arene-based l -proline organocatalyst in aqueous conditions
  作者：Zheng-Yi Li、Yuan Chen、Chong-Qian Zheng、Yue Yin、Liang Wang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.052

  日期：2017.1

  l-Proline derivatives have been synthesized and employed for the enantioselective aldol reactions between cyclic ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. Good to excellent yields (up to 96%), enantioselectivities (up to 99% ee), as well as diastereoselectivities (up to 99:1 dr) were obtained under the optimal reaction conditions. Detailed experiments clearly showed that the hydrophobic

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。
• Probing the Synergistic Catalytic Model: A Rationally Designed Urea-Tagged Proline Catalyst for the Direct Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Meeta Bhati、Kiran Kumari、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00962

  日期：2018.8.3

  functional groups in the transition state of the enamine route to the asymmetric aldol reaction. The catalyst proved to be an excellent performer, delivering aldols in high yields and with excellent enantio- and diastereoselectivities using just 2 mol % loading in the presence of water; it also exhibited good levels of recyclability under aqueous conditions. The favorable results reveal the interesting

  在脯氨酸的C-4位置顺式至其COOH基团掺入了尿素标签，以探讨在烯胺路线向不对称羟醛反应的过渡态中两个官能团之间的协同作用的前景。事实证明，该催化剂是一种出色的催化剂，在水存在下仅以2摩尔％的负载量即可提供高收率的醛醇，并具有出色的对映异构和非对映异构选择性。在水性条件下，它还表现出良好的可回收性。良好的结果揭示了尿素和氨基酸部分之间分子内主体－客体相互作用的有趣可能性，从而对催化产生了有益的影响。该概念无疑可以为更高效的催化剂设计提供新的方向。
• Synthesis of Substituted 5-(Pyrrolidin-2-yl)tetrazoles and Their Application in the Asymmetric Biginelli Reaction
  作者：Yong-Yong Wu、Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Shao-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200801046

  日期：2009.2

  A series of chiral substituted 5-(pyrrolidin-2-yl)tetrazoles have been synthesized and evaluated as organocatalysts for the asymmetric Biginelli reaction. The relationship between catalytic activity and the different catalyst structures is briefly discussed. By using the optimized catalyst C10 (10 mol-%), a series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) derivatives have been obtained in 63–88 % yields

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A New Robust and Efficient Ion-Tagged Proline Catalyst Carrying an Amide Spacer for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Elisa Montroni、Shrihari P. Sanap、Marco Lombardo、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/adsc.201100595

  日期：2011.11

  cis-ion-tagged catalyst (8a), possessing an amide linkage between the imidazolium tag and the proline ring, is described. This new bench-stable catalyst has been tested in the classic asymmetric aldol condensation between ketones and aldehydes “in the presence” of water, and is proposed as a valuable alternative to the analogous but more sensitive ester cis-2d. Catalyst 8a displayed an excellent efficiency

  描述了一种新型的，高效的，带有顺式离子标记的催化剂（8a）的合成，该催化剂在咪唑鎓标签和脯氨酸环之间具有酰胺键。这种新型的台稳催化剂已经在“有水存在”的情况下，在酮和醛之间的经典不对称醛醇缩合中进行了测试，并被提议作为类似但更敏感的酯顺式2d的有价值的替代品。催化剂8a在催化剂负载和立体化学控制方面显示出优异的效率。