布洛芬异丙酯 | 64622-17-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 布洛芬异丙酯
• 英文名称: isopropyl 2-(4-isobutyl-phenyl)propionate
• 英文别名: isopropyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；ibuprofen iso-propyl ester；propan-2-yl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 64622-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: RVZWLHIFEPTVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布洛芬异丙酯 在 buffer pH 7.4 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 布洛芬 、 异丙醇
  参考文献：
  名称：

  Bansal; Khar; Dubey, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 6, p. 422 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 异丙醇 在 silica gel-immobilized perchloric acid 作用下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到布洛芬异丙酯
  参考文献：
  名称：

  固定在固体载体上的质子酸是一种极其有效的可循环使用的催化剂体系，可直接和原子经济地将醇与醇酯化

  摘要：

  据报道，通过容易制备的固定在硅胶上的高氯酸催化剂体系（HClO 4 -SiO 2）催化等摩尔量的羧酸与醇的直接缩合，酯化反应既方便又清洁。已经实现了芳基，杂芳基，苯乙烯基，芳基烷基，烷基，环烷基和长链脂族羧酸与伯/仲烷基/环烷基，烯丙基，炔丙基和长链脂族醇的直接缩合以提供相应的酯高产。手性醇和N - t- Boc保护的手性氨基酸也导致与代表性的羧酸或醇形成酯，而没有竞争性的N - t-Boc对产品的光学纯度的脱保护和有害作用，表明该方法的温和性和化学选择性。长链（> C 10）酸和醇的酯以高收率获得。催化剂被回收和再循环而没有明显的活性损失。酯化工艺的工业应用通过布洛芬前药和几种商业调味剂的合成得到证明。其他质子酸如H 2 SO 4，HBr的，TfOH，HBF 4相比的HClO和TFA被吸附在硅胶上的是不太有效4 -SiO 2以下的顺序的HClO 4 -SiO 2 »ħ 2SO 4 -SiO

  DOI：

  10.1021/jo900614s

文献信息

• Shunmugadhas, Ganesan; Kumar, Suresh; Kumaresan, Sudalaiandi, Journal of Chemical Sciences, 2012, vol. 124, # 4, p. 857 - 863,7
  作者：Shunmugadhas, Ganesan、Kumar, Suresh、Kumaresan, Sudalaiandi

  DOI：——

  日期：——
• Esterification of R/S-ketoprofen with 2-propanol as reactant and solvent catalyzed by Novozym® 435 at selected conditions
  作者：María Victoria Toledo、Carla José、Sebastián E. Collins、Rita D. Bonetto、María Luján Ferreira、Laura E. Briand

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.06.016

  日期：2012.11

  The enzymatic esterification of R/S-ketoprofen with 2-propanol catalyzed with the commercial biocatalyst Novozym (R) 435 is addressed in this investigation. The low reaction rate registered in this reaction was investigated in terms of the effect of the alcohol on the physicochemical-enzymatic stability of the biocatalyst and the interaction of the substrates with the catalytic triad at a molecular level.The effect of contacting 2-propanol:H2O mixture on Novozym (R) 435 was investigated at 45 degrees C for an extended period of time (8 days). The mixture dissolves the polymethylmethacrylate (PMMA) that constitutes the support of the Candida antarctica B lipase (CALB). Additionally, the alcohol diffuses into the biocatalyst's beads remaining strongly adsorbed (the alcohol desorption is evidenced only upon heating at 187 degrees C) and altering the inner texture of the biocatalyst's beads. Additionally, 2-propanol modifies the secondary structure of the enzyme by decreasing the beta-sheet contribution and increasing the beta-turn structure. The molecular modeling of the interaction of R/S-ketoprofen and 2-propanol with the catalytic triad of the lipase provides evidences that the secondary alcohol exerts an important steric hindrance for the reaction to proceed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• AMPHIPHILIC PYRIDINIUM COMPOUNDS, METHOD OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：HENRY M. JACKSON FOUNDATION FOR THE ADVANCEMENT OF MILITARY MEDICINE, INC.

  公开号：EP1638505B1

  公开（公告）日：2012-04-25
• TOPICAL GELS COMPOSITIONS
  申请人：Green, Monique Renata

  公开号：EP1858503B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• US5278335A
  申请人：——

  公开号：US5278335A

  公开（公告）日：1994-01-11