(4R,5R,6R)-6-O-tert-Butyldimethylsilyl-2-crotonyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone | 131221-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,6R)-6-O-tert-Butyldimethylsilyl-2-crotonyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone
• CAS: 131221-92-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆Si
• 分子量: 436.621
• InChiKey: JNFVGTQSJKKXLB-JMWXRPPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-O-tert-Butyldimethylsilyl-2-crotonyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-巴豆酰氧基甲基-(4R,5R,6R)-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  从奎宁酸对映异构合成2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）

  摘要：

  描述了由奎尼酸合成乙二醛酶I抑制剂COTC [2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮]的十三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000312
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 3 A molecular sieve 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (4R,5R,6R)-6-O-tert-Butyldimethylsilyl-2-crotonyloxymethyl-4,5-O-cyclohexylidene-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  -）-有机合成中的亚硫酸。1.轻松合成2-巴豆酰氧基甲基-（4R，5R，6R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮

  摘要：

  乙醛酸酶1抑制剂COTC（2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮（1）由（-）-奎尼酸经十三步合成;还描述了有趣的重排，其涉及在（l10）的氧化时甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96022-3