D-erythro-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-stearoyloxy-hex-2c-enoic acid-4-lactone | 25395-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-erythro-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-stearoyloxy-hex-2c-enoic acid-4-lactone
• 英文别名: D-erythro-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-stearoyloxy-hex-2c-ensaeure-4-lacton；(Stearoyloxy)-L-ascorbic acid；[(2R)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octadecanoate
• CAS: 25395-66-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇
• 分子量: 442.593
• InChiKey: LITUBCVUXPBCGA-AUSIDOKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  117°C
• LogP：
  7.127 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

鉴别试验

不溶于水，但溶于乙醇（OT-42）。熔点约为116℃，按常规方法测定。其乙醇溶液能使2,6-二氯靛酚试液（TS-84）褪色。

含量分析

取0.800g样品，置于由50ml脱去二氧化碳的水、50ml氯仿和25ml稀硫酸试液（TS-241）组成的混合液中。加入数滴淀粉试液（TS-235），立即在不断搅动下用0.1mol/L碘液进行滴定至终点。每毫升0.1mol/L碘液相当于硬脂酰抗坏血酸酯22.13mg。

毒性

ADI为0～1.25mg/kg（FAO/WHO，2001）。小鼠经口LD₅₀值为25070mg/kg。

使用限量

• FAO/WHO，1984：食用油脂500mg/kg；人造奶油、低芥酸菜籽油、椰子油、棕榈油、棕榈仁油、葡萄籽油、巴西棕榈油、熟猪油、精炼猪油、牛脂、羊脂、大豆油、花生油、棉籽油、菜籽油、玉米油、芝麻油、红花籽油、芥子油等均为200mg/kg。
• USDA（9CFR§318.7，2000）：人造奶油为0.02%。

化学性质

稍带光泽的白色结晶性粉末。熔点约为116℃。干燥状态下基本稳定，吸湿状态下极易氧化，导致维生素C效力降低。不溶于水，但可溶于花生油（0.09%）和棉籽油（0.05%）。

用途

营养增补剂、抗氧化剂。作为具有维生素C效力的亲油性物质，在食品中能强化维生素C并防止氧化。可用于油脂及含脂食品，如奶油、干酪、奶粉、炼乳、人造奶油、动植物油、火腿、香肠、巧克力、胶姆糖、硬糖等。

生产方法

将维生素C的硬脂酸溶于95%酸溶液中，放置20小时后加碎冰使硬脂酰抗坏血酸酯析出。用乙醚等有机溶剂萃取，并用水洗至无酸性反应。回收有机溶剂使产品析出，再用石油醚、乙醚等有机溶剂进行重结晶后真空干燥而得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 D-异抗坏血酸 在 硫酸 作用下， 生成 D-erythro-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-stearoyloxy-hex-2c-enoic acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Swern et al., Oil and Soap (Alexandria, Egypt), 1943, vol. 20, p. 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Swern et al., Oil and Soap (Alexandria, Egypt), 1943, vol. 20, p. 224
  作者：Swern et al.

  DOI：——

  日期：——