(+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.4.0.0^2,6>undecane-1-carboxylate | 90382-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.4.0.0^2,6>undecane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R*,2R*,6S*,7R*)-8-oxotricyclo[5.4.0.0^2,6]undecane-1-carboxylate；methyl (1R,2R,6S,7R)-8-oxotricyclo[5.4.0.02,6]undecane-1-carboxylate
• CAS: 90382-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SXJXNFNWTNHFFG-IZWKTGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.4.0.0^2,6>undecane-1-carboxylate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,3bR,7aS,7bR)-Decahydro-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2]benzene-3b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ranu, Brindaban C.; Das, Asish R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 921 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene (2)-1-one-3 <(-) (1R, 2S, 5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyl> carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.4.0.0^2,6>undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的[2 + 2] photoadditions中的不对称感应

  摘要：

  与烯酮酯环戊烯的光化学环加成含有不同的手性助剂，得到抗和顺式加合物和以良好的收率和中度到高（79％）对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94929-3

文献信息

• [2+2] Photoadditions with chiral 2,5-cyclohexadienone synthons
  作者：Gordon L. Lange、Craig C. Humber、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00339-7

  日期：2002.7

  Three chiral 2,5-cyclohexadienone synthons bearing different chiral auxiliaries were examined in [2+2] photoadditions with cyclopentene. Regeneration of the 'masked' double bond in the adducts resulted in the preparation of optically active 5-4-6 adducts. The enantiomeric purity of each adduct was found to be >95% using comparative C-13 NMR analysis of the appropriate ketals. The asymmetry induced in the cycloaddition step of our methodology indicated that the facial selectivity was directly correlated to the degree of steric bulk of the chiral auxiliary oil the synthon. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ring expansions of [2 + 2] photoadducts. Potential applications in the synthesis of triquinane and taxane skeletons
  作者：Gordon L. Lange、Carl P. Decicco、Jennifer Willson、Lou Anne Strickland

  DOI：10.1021/jo00269a012

  日期：1989.4
• Ranu, Brindaban C.; Das, Asish R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 921 - 922
  作者：Ranu, Brindaban C.、Das, Asish R.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in simple [2 + 2] photoadditions
  作者：G.L. Lange、C. Decicco、S.L. Tan、G. Chamberlain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94929-3

  日期：1985.1

  Photochemical cycloaddition of cyclopentene with enone esters containing different chiral auxiliaries yielded anti and syn adducts and in good yield and with moderate to high (79%) enantiomeric excesses.

  与烯酮酯环戊烯的光化学环加成含有不同的手性助剂，得到抗和顺式加合物和以良好的收率和中度到高（79％）对映体过量。