(S)-2-methyl-4-heptynoic acid methyl ester | 99783-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyl-4-heptynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-methylhept-4-ynoate
• CAS: 99783-74-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BAWWISAPIOWGRQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-heptynoic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Cicaprost
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久的口服活性的新型化学和代谢稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00153a001
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester 在 copper(l) cyanide 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-2-methyl-4-heptynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalytic Stereoselective Route to a Key Intermediate for the Synthesis of the Long-Lived PGI2 Analog ZK 96480 (CicaprostTM)

  摘要：

  An expeditious and stereoselective synthesis of a key chiral intermediate (2) for the synthesis of the therapeutically useful PGI(2) analog Cicaprost(TM) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01803-0

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HORTOBÁGYI Irén

  公开号：US20200123578A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  该发明提供了一种新的酶法制备手性羧酸、其盐和一般式（I）的酸衍生物的过程，通过对一般式（II）的外消旋羧酸酯进行酶水解，然后选择性地进行酯化或酰化。
• Process for the preparation of triple-bond-containing optically active carboxylic acids, carboxylate salts and carboxylic acid derivatives
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US11008594B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  本发明提供了一种通过酶水解通式（II）的外消旋羧酸酯并选择性地随后进行酯化或酰化来制备手性羧酸、其盐和通式（I）的酸衍生物的新烯丙基化工艺。
• US20140275266A1
  申请人：——

  公开号：US20140275266A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9345678B2
  申请人：——

  公开号：US9345678B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• [EN] PROSTANOID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DES RÉCEPTEURS DES PROSTANOÏDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014164886A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Embodiments described herein are directed to prostanoid (IP) receptor agonist compounds, including cicaprost and certain prodrugs, and methods of preparation and use for the same. Certain embodiments are directed to the use of cicaprost and certain prodrugs in the treatment of topical and ocular conditions.