(2S)-(+)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester | 84341-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(+)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester；(S)-methyl 2-methyl-3-(tosyloxy)propanoate；methyl (2S)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 84341-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: VPFSEYPRDWJMEF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 toluene-4-sulfonic acid (R)-2-methyl-4-triisopropylsilanylbut-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类化合物的多米诺骨牌分子内烯炔复分解/交叉复分解方法。（+）-8- Epi -xanthatin的对映选择性合成

  摘要：

  从市售酯24开始，在14个步骤中实现了（+）-8-表-黄嘌呤素（1）的第一全合成，其在六个步骤中被转化为醛23。23的对映选择性醛醇缩合反应得到30，将其在四个步骤中转化为三氟甲磺酸酯22，为钯催化的羰基化反应形成丙烯酸酯34奠定了基础。然后对化合物34进行脱保护/内酯化序列以提供烯炔21，进行了多米诺烯环闭合复分解/交叉复分解过程，形成一个七元碳环和（E）共轭二烯酮，从而完成了1的合成。因此，这种多米诺骨牌钌催化的复分解反应是构建黄嘌呤内酯和其他倍半萜内酯核心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.019
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 生成 (2S)-(+)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral C5-building blocks for terpene synthesis by bakers' yeast reduction of sulfur-functionalized prenyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86710-6

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolide T1, T3, T4, and T5
  作者：Christophe Aïssa、Ricardo Riveiros、Jacques Ragot、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja038216z

  日期：2003.12.1

  A concise, flexible, and high yielding entry into the family of amphidinolide T macrolides, a series of cytotoxic natural products of marine origin, has been developed. All individual members, except amphidinolide T3 (3), derive from compound 39 as a common synthetic intermediate which is formed from three building blocks of similar size and complexity. The fragment coupling steps involve a highly

  已经开发了一种简洁、灵活和高产的进入amphidinolide T大环内酯家族的入口，这是一系列海洋来源的细胞毒性天然产物。除了amphidinolide T3 (3) 之外，所有单独的成员都源自化合物39，作为一种常见的合成中间体，它由三个具有相似大小和复杂性的构建块形成。片段偶联步骤包括呋喃糖基砜衍生物 11 与甲硅烷基烯醇醚 18 的高度非对映选择性 SnCl(4) 介导的反应，以及衍生自碘化物 32a 的多官能有机锌试剂与对映纯酰氯 24b 之间的钯催化 Negishi 型偶联反应. 然后通过“第二代”催化的二烯 33 的高产闭环复分解 (RCM) 反应形成 19 元大环 钌卡宾配合物 34. RCM 转化的效率在很大程度上源于由在底物 C12-C14 处的 syn-syn-构型立体三联体引入的构象偏差，这是合成计划的关键设计元素。Nysted 试剂 38 与 TiCl(4) 结合使用是
• A Diverted Total Synthesis of Mycolactone Analogues: An Insight into Buruli Ulcer Toxins
  作者：Anne-Caroline Chany、Virginie Casarotto、Marjorie Schmitt、Céline Tarnus、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Olivier Mirguet、Jacques Eustache、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1002/chem.201102542

  日期：2011.12.16

  Mycolactones are complex macrolides responsible for a severe necrotizing skin disease called Buruli ulcer. Deciphering their functional interactions is of fundamental importance for the understanding, and ultimately, the control of this devastating mycobacterial infection. We report herein a diverted total synthesis approach of mycolactones analogues and provide the first insights into their structure–activity

  Mycolactones是复杂的大环内酯类药物，可导致一种严重的坏死性皮肤病，称为Buruli溃疡。理解它们的功能相互作用对于理解并最终控制这种毁灭性的分枝杆菌感染具有至关重要的意义。我们在此报告了分枝杆菌内酯类似物的总合成方法，并基于对L929成纤维细胞的细胞病变分析，首次了解了它们的结构-活性关系。确定了所选类似物的最低致细胞毒性作用浓度，通过与天然毒素比较，可以得到清晰的图像。
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。
• Application of a Domino Intramolecular Enyne Metathesis/Cross Metathesis Reaction to the Total Synthesis of (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Xanthatin
  作者：David A. Kummer、Jehrod B. Brenneman、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol051711a

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the novel sesquiterpene lactone (+)-8-epi-xanthatin (1) has been achieved starting from the commercially available ester 8. The synthesis features an asymmetric aldol reaction and palladium-catalyzed carbonylation/lactonization sequence leading to 4 and a domino ring-closing enyne metathesis/cross metathesis reaction to afford 1.

  [反应：参见正文]从市售酯8开始，完成了新的倍半萜内酯（+）-8-表-黄嘌呤（1）的首次全合成。该合成具有不对称的醛醇缩合反应和钯催化的羰基化作用/内酰胺化序列导致4和多米诺环闭合烯炔复分解/交叉复分解反应得到1。
• Phosphorus ylide chemistry investigated for dihydrotachysterol2 metabolite side-chain synthesis the Wittig approach
  作者：Jaap C. Hanekamp、Rob Boer Rookhuisen、Hendrik J.T. Bos、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90124-3

  日期：1992.1

  the γ-oxido ylide of R-(3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl)triphenylphosphonium iodide 4, to be used in the 25-hydroxylated DHT2 side-chain synthesis, was studied. The synthesis of the chiral phosphonium salt 4 was done in an overall yield of 73%. Condensation of the ylide with benzaldehyde afforded the olefin 11 in a 70% yield; no isomer was detected. Furthermore, some other useful phosphonium salts were

  研究了用于25-羟基化DHT 2侧链合成的R-（3-羟基-2,3-二甲基丁基）三苯基碘化4 4的γ-氧化内酯的行为。手性phospho盐4的合成以73％的总产率进行。内鎓盐与苯甲醛的缩合得到烯烃11，产率为70％。未检测到异构体。此外，合成了一些其他有用的phospho盐。