3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 863301-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: (S)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 863301-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NTQBCZPFTAELGC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  481.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(1H-吲哚-3-基)-2-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化：3 A分子筛的协同作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800770
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-nitro-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst

  摘要：

  An asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst has been established. The asymmetric induction relies on chirality transfer solely from the octahedral metal stereocenter via three weak hydrogen bonds. All the products are provided with good to excellent enantioselectivities while modest diastereoselectivities, which can be converted into a variety of valuable indole-containing chiral building blocks including tryptophan derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.046

文献信息

• New Thiazoline–Oxazoline Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel–Crafts Reaction
  作者：Seán C. McKeon、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200900683

  日期：2009.10

  Six members of a novel non-C2-symmetric ligand class incorporating an oxazoline and thiazoline unit have been prepared in a four-step, high-yielding and convergent synthesis, in which the key step is a microwave-assisted palladium-catalyzed aryl amination. The new ligands induced enantiomeric excesses of up to 76 % in the asymmetric Friedel–Crafts reaction.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Synthesis of highly modular bis(oxazoline) ligands by Suzuki cross-coupling and evaluation as catalytic ligands
  作者：Xavier Cattoën、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.053

  日期：2009.9

  New bis(oxazoline) ligands (BOXs) containing biaryl substitutents at the C-4 position and H or CH2OR substituents at the C-5 position have been synthesized using Suzuki cross-coupling as the main tool for structural diversity. Copper, zinc, and palladium complexes of the prepared BOXs have been evaluated in the following catalytic asymmetric processes: Acylation with kinetic resolution of trans-1,2-cyclohexanediol

  使用铃木交叉偶联作为结构多样性的主要工具，合成了新的双（恶唑啉）配体（BOX），其在C-4位含有联芳基取代基，在C-5位含有H或CH 2 OR取代基。在以下催化不对称过程中评估了制备的BOX的铜，锌和钯配合物：酰化反应动力学拆分的反式-1,2-环己二醇（Cu），对映选择性Friedel-Crafts吲哚（Zn）烷基化和对映选择性3-乙酰氧基-1，3-二苯基丙烯（Pd）的烷基化。
• 一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体 及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110229114B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式3所示的去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2‑对称性，实现配体骨架“电子效应”的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β‑双羟基酰胺，接着β‑双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2‑对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。
• Synthesis of Chiral o-Aminobenzylamines by Stereoselective Addition of Grignard Reagents to N-[(o-Aminophenyl)methylene] sulfinamides
  作者：Wei Zhou、Xianqiang Zhong、Guorong Xiao

  DOI：10.1055/a-1423-5679

  日期：2021.6

  Chiral o-aminobenzylamines are synthons for many chiral ligands and catalysts that have been widely used in asymmetric synthesis. Here, we report a highly efficient and stereoselective addition of Grignard reagents to N-[(o-aminophenyl)methylene]sulfinamides to give a range of o-aminosulfinylimines in good yields with good to excellent diastereoselectivities.

  手性邻氨基苄胺是许多不对称合成中广泛使用的手性配体和催化剂的合成子。在这里，我们报道了将格氏试剂高效且立体选择性地添加到N-[（（-氨基-氨基苯基）亚甲基]亚磺酰胺中，从而以良好的收率和良好的非对映选择性获得了一系列的O-氨基亚磺酰亚胺。