3,3-二甲基螺[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷] | 62318-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3-二甲基螺[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷]
• 英文名称: 3,3-dimethyl-spiro[norbornan-2,2'-oxirane]
• 英文别名: camphene oxide；3,3-Dimethyl-spiro[norbornan-2,2'-oxiran]；camphene epoxide；3,3-Dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]；2,2-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,2'-oxirane]
• CAS: 62318-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ISNKNHAUYOWDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基螺[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷] 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 Acetic acid 2-[3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylidene]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lamture, J. B.; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 853 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3,3-二甲基螺[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷]
  参考文献：
  名称：

  以有机碳酸酯为绿色溶剂的生物可再生烯烃催化好氧环氧化

  摘要：

  环氧化物是工业和有机合成中的重要产品。然而，对于大规模应用，由于在非安全条件下使用有毒反应物/溶剂，这些方法已经过时。在这项工作中，我们提出了一种更安全的烯烃环氧化工艺，该工艺符合绿色化学原理。使用环境友好型分子氧作为最终氧化剂、异丁醛作为牺牲试剂和基于非贵金属（钴）的坚固固体材料作为非均相催化剂，在温和条件下对一系列生物可再生基材进行了选择性环氧化。几种有机碳酸酯被认为是现代级别的可持续溶剂，并且在环氧化中很少被开发，已被研究作为该反应的反应介质。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112400

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Mild and Efficient Alkene Epoxidation and Alkane Hydroxylation by Manganese(III) Porphyrin Supported on IRA-400 Ion-exchange Resin
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/a906303j

  日期：——

  Sulfonated manganese(III) tetraphenylporphyrin supported on Amberlite IRA-400 ion-exchange resin (MnTPPS-Ad), can act as an efficient heterogeneous catalyst for alkene epoxidation and alkane hydroxylation by sodium periodate in the presence of imadazole.

  负载在Amberlite IRA-400离子交换树脂（MnTPPS-Ad）上的磺化锰（III）四苯基卟啉可以在咪唑存在下用作高碘酸钠进行烯烃环氧化和烷烃羟基化的高效多相催化剂。
• Cobalt catalyzed oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen: Allylic oxidation versus double bond attack
  作者：M. Madhava Reddy、T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02200-u

  日期：1995.1

  Schiff's base complex 1 and 2 exhibit a remarkable chemoselectivity during oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen in the presence of 2- methylpropanal. Catalyst 1 encourages the oxidation of double bond to give epoxide as the major product whereas catalyst 2 promotes mainly the allylic oxidation leading to allylic alcohols or enones.

  在2-甲基丙醛存在下，用分子氧氧化环状烯烃的过程中，钴（II）席夫碱配合物1和2具有显着的化学选择性。催化剂1促进双键的氧化以产生环氧化物作为主要产物，而催化剂2主要促进烯丙基的氧化，导致烯丙基醇或烯酮。
• Mechanistic studies on the epoxidation of alkenes with molecular oxygen and aldehydes catalysed by transition metal–β-diketonate complexes
  作者：Bastienne B. Wentzel、Patricia A. Gosling、Martin C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/a801175c

  日期：——

  The scope, mechanism and kinetics of the aerobic epoxidation of alkenes with an aldehyde and substituted β-diketonate–transition metal complexes as catalysts were studied. β-Diketonate complexes of nickel(II) proved to be among the best catalysts for this reaction. The epoxidation is not dependent on substrate concentration and is first order in aldehyde, catalyst concentration and oxygen partial pressure. It was shown by reactivity studies and EPR experiments that the reaction is radical in nature. Additional evidence for this was obtained from stereochemical investigations. The metal catalyst is not only an efficient initiator of the reaction, but is also believed to enhance the reactivity of intermediate species in the oxidation process by allowing these to co-ordinate to the metal center. A mechanism is proposed for the catalytic reaction.

  研究了以醛和取代β-二酮配合物作为催化剂的烯烃好氧环氧化反应的范围、机制和动力学。镍(II)β-二酮配合物被证明是该反应的最佳催化剂之一。环氧化反应不依赖于底物浓度，而是对醛、催化剂浓度和氧气分压呈一级反应。通过活性研究和电子顺磁共振实验表明，该反应具有自由基性质。此外，立体化学研究也提供了支持这一结论的证据。金属催化剂不仅是反应的有效引发剂，还被认为通过使中间体与金属中心配位来提高氧化过程中中间体的反应活性。提出了一个催化反应机理。