indole radical cation | 120-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole radical cation
• CAS: 120-72-9
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: DNZXFQLUKGGIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C (lit.)
• 沸点：
  253-254 °C (lit.)
• 密度：
  1.22
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  2.14-2.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  NL2450000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H311,H315,H318,H335,H400
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305 + P351 + P338,P312

制备方法与用途

吲哚的主要性质与用途 主要性质：

1. 熔点和沸点：吲哚的熔点为52-53°C，沸点为253-254°C。
2. 溶解性：它溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油中，而不溶于甘油和矿物油。
3. 天然来源：广泛存在于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

用途：

1. 香料工业：主要用于配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。
2. 医药工业：作为测定亚硝酸盐的试剂，也用于医药制造。
3. 农业领域：是植物生长调节剂如吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。
4. 其他用途：
   • 用作染料和氨基酸合成的原料。
   • 在香精中广泛应用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精中。

生产方法：

1. 从洗油馏分提取：通过高温煤焦油中提取，经过碱洗和酸洗后，在一定温度下进行加氢氧化钾反应，结晶后再用水解得到粗吲哚油。
2. 由邻氨基乙苯催化脱氢制得：在特定条件下，通过一系列化学反应最终得到吲哚。
3. 其他合成方法：
   • 从混合硝基肉桂酸与氢氧化钾反应中获得。
   • 利用酮或醛的芳香腙在酸性条件下的重排反应生成。

总结

吲哚作为一种多功能化学品，在多个领域都有着广泛的应用。其制备方法多样，主要来源于煤焦油提取或者通过化学合成途径获取。由于它的特殊性质和应用价值，在香料、医药及农业等领域具有重要的地位。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole radical cation 在 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  电子从吲哚，苯酚和亚硫酸盐（SO32-）转移到二氧化氯（ClO2。）

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100312a029
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 indole radical cation
  参考文献：
  名称：

  电子从吲哚，苯酚和亚硫酸盐（SO32-）转移到二氧化氯（ClO2。）

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100312a029

文献信息

• Geometric factor in prototropic reactions of neutral and charged radicals
  作者：K. B. Petrushenko、A. I. Vokin、V. K. Turchaninov

  DOI：10.1007/bf00953692

  日期：1989.1