十八烷基2-乙酰氨基-3,4,6-四-氧-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 135198-09-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十八烷基2-乙酰氨基-3,4,6-四-氧-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: n-octadecyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: octadecyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；octadecyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Octadecyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-octadecoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135198-09-3
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₉
• 分子量: 599.806
• InChiKey: OVJOCMMUDZDWMP-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基2-乙酰氨基-3,4,6-四-氧-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到n-octadecyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及表面活性

  摘要：

  摘要用恶唑啉或N-烯丙氧基羰基合成了2-烷基酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷。后一种方法在脂肪醇和胆固醇的作用下具有更好的收率。将由此制备的衍生物部分或完全脱保护，并评估其表面活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00229-1
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 3 A molecular sieve 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到十八烷基2-乙酰氨基-3,4,6-四-氧-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Zemlyakov; Kur'yanov; Sidorova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 551 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylated derivatives of substituted hydroxylamine. II. The phase transfer synthesis and the study of the glycosyl transfer reaction of glucosaminides of substituted hydroxylamine
  作者：V. O. Kuryanov、A. A. Luschtshyk、T. A. Chupakhina

  DOI：10.1134/s1068162013030084

  日期：2013.7

  The interaction of 1-(2-acetamido-3,4,6,-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxy)benzotriazole with primary and secondary aliphatic and cycloaliphatic alcohols or diisopropylidenegalactose in refluxing methylene chloride under the catalysis of Lewis acids resulted in alkyl-O-glucosaminides with the 1,2-trans-configuration of the glycoside bond. Other glucosaminides of substituted hydroxylamine were shown not to react under these conditions. The structures of the synthesized glucosaminides were confirmed by H-1 NMR spectroscopy and comparison with the authentic compounds.