3-(2'-Hydroxyphenyl)prop-2-enal | 3541-42-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2'-Hydroxyphenyl)prop-2-enal
• 英文别名: 2-hydroxy-cis-cinnamaldehyde；2-Hydroxy-cis-zimtaldehyd；(Z)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 3541-42-2；60125-23-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: BSDNZCQPDVTDET-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  311.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）
• LogP：
  1.674 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• 海关编码：
  2912499000

制备方法与用途

应用

2-羟基肉桂醛可用作有机合成中间体和化工医药合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

在室温下向2-羟基苯甲醛（10g，81.8mmol）的THF（150ml）溶液中加入（甲酰基亚甲基）三苯基膦（24.89g，81.8mmol）。将所得反应混合物在100℃下回流20小时。将反应混合物冷却至室温，用水（200ml）和乙酸乙酯（3×150ml）萃取。将合并的有机相用水（150ml），盐水（150ml）洗涤，用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到所需的粗产物。使用正相硅胶，通过柱色谱法纯化粗产物。所需产物在约20-30％乙酸乙酯的己烷溶液中洗脱。蒸发产物级分，得到8.7g（产率，71.86％）所需化合物，为黄色固体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3-(2'-Hydroxyphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 76,80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• Biotransformation of unsaturated heterocyclic rings by Pseudomonas putida to yield cis-diols
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、R. Boyle、B. T. McMurray、T. A. Evans、J. F. Malone、H. Dalton、J. Chima、G. N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39930000049

  日期：——

  New cis-diol metabolites of both aromatic and non-aromatic heterocyclic rings have been isolated from growing cultures of a mutant strain of the soil bacterium Pseudomonas putida(UV4) and stereochemically assigned; a novel heterocyclic cis-diol of benzothiophene, 2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene is found to exist exclusively in the cis-configuration in water but equilibrates readily with the trans-isomer.

  从土壤细菌铜绿假单胞菌（UV4）的突变株生长培养物中，分离得到了具有芳香和非芳香杂环的新的顺式二醇代谢物，并进行了立体化学指派；发现了一种新的苯并噻吩杂环顺式二醇，即2,3-二羟基-2,3-二氢苯并噻吩，在水溶液中仅以顺式构型存在，但能迅速与反式异构体平衡。
• Chemical and enzyme-catalysed syntheses of enantiopure epoxide and diol derivatives of chromene, 2,2-dimethylchromene, and 7-methoxy-2,2-dimethylchromene (precocene-1)
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、Timothy A. Evans、John F. Malone、Kenneth M. McCombe、Howard Dalton、Jagdeep Chima

  DOI：10.1039/p19960001757

  日期：——

  bromohydrins using methoxy-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) or camphanate esters. The absolute configurations of the epoxides, cis- and trans-diols have been determined by chemical synthesis from, and stereochemical correlation with, the corresponding camphanate and MTPA esters. X-Ray crystal structure analysis has provided an unequivocal method for assignment of the absolute stereochemistry

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。
• A Fluorescent Chemical Sensor for Biological Amines
  申请人：THE CURATORS OF THE UNIVERSITY OF MISSOURI

  公开号：US20160274091A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention is provides for a variety of fluorescence sensing compounds characterized generally as having a coumarin-3-aldehyde scaffold with a pendant aryl moiety at the C4-position of the scaffold. The further provides a method for detecting primary amines in a biological sample using said compounds. Especially, for the selective labeling and imaging of catecholamines in live and fixed secretory cells.

  该发明提供了一种多种荧光感应化合物，通常表征为具有香豆素-3-醛骨架的化合物，其中在骨架的C4位置具有一个芳基基团。进一步提供了一种使用这些化合物在生物样本中检测初级胺的方法。特别适用于对活体和固定分泌细胞中儿茶酚胺进行选择性标记和成像。
• [EN] DISCODERMOLIDE ANALOGUES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] ANALOGUES DE DISCODERMOLIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2009006184A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  6- and 7-substituted coumarin and related 6- and 7-substituted lH-quinolin-2-one compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the 7-substituted coumarin and related 7-substituted lH-quinolin-2-one compounds mimic or exceed the high level of pharmacological activity of discodermolide. In other embodiments, their preparation involves more readily available materials, higher yield processes and/or simpler synthetic sequences. In yet other embodiments, the compounds of the invention represent structurally simpler, therapeutically active analogues of discodermolide than heretofore known and may be useful as microtubule stabilizers and, inter alia, for treating and/or preventing cancer and other diseases, disorders, and/or conditions mediated by the stabilization of microtubules.

  揭示了6-和7-取代香豆素及相关的6-和7-取代的lH-喹啉-2-酮化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法。在某些实施例中，7-取代香豆素和相关的7-取代lH-喹啉-2-酮化合物模拟或超过了discodermolide的高水平药理活性。在其他实施例中，它们的制备涉及更容易获得的材料、更高产率的过程和/或更简单的合成序列。在另一些实施例中，本发明的化合物代表比以往已知的discodermolide结构上更简单、在治疗上活性更强的类似物，可能有用作微管稳定剂，用于治疗和/或预防由微管稳定引起的癌症和其他疾病、紊乱和/或状况。