tert-butyl ((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d]-[1,3]dioxol-4-yl)carbamate | 324535-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d]-[1,3]dioxol-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamate；tert-butyl N-[(3aR,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 324535-98-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: KYERKABTFXCUKM-XFWSIPNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d]-[1,3]dioxol-4-yl)carbamate 在 盐酸 、 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazolopyrimidine compounds

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，该中间体适用于制备三唑并嘧啶化合物，例如替卡格雷。

  公开号：

  EP2607355A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[(1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 tert-butyl ((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d]-[1,3]dioxol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  重要碳环核苷前体的任一对映异构体的快速合成

  摘要：

  据报道，利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder环加成法，合成了一种通用的碳环核苷前体氨基环戊三醇1的两种对映体。该序列是实用的，并且从d-丙氨酸衍生的异羟肟酸的总产率为36％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01668-3

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013092900A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• 一种替卡格雷关键中间体的制备方法
  申请人：浙江乐普药业股份有限公司

  公开号：CN110627765B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一种替卡格雷关键中间体化合物I的制备方法。该制备方法包括如下步骤:1)化合物II与二碳酸二叔丁酯反应，得到化合物III；2)化合物III与2‑溴代乙酸酯反应，重结晶后得到化合物IV；3)化合物IV在还原剂作用下，得到化合物V；4)化合物V与脱Boc试剂反应，得到化合物I。与原有技术相比，本发明具有工艺简单、成品纯度高、生产成本低和易于工业化生产等优点。
• Synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, an unusual mushroom-derived amino acid
  作者：Ryo Katsuta、Ryutaro Ishiuchi、Mikiko Kunisawa、Arata Yajima、Ken Ishigami、Tomoo Nukada

  DOI：10.1093/bbb/zbaa027

  日期：2021.1.7

  efficient synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, a 4-hydroxyglutamic acid derivative from edible mushroom Lycoperdon perlatum, was achieved from a chiral aminoalcohol. The key steps were a stereoselective introduction of a C3 unit into a bicyclic ketone and oxidative cleavage of a cyclic vicinal diol into a dicarboxylic acid. This report provides the first synthesis of (-)-lycoperdic acid.

  用手性氨基醇有效合成了番茄红素酸的两种对映体，番茄红素是一种来自食用蘑菇 Lycoperdon perlatum 的 4-羟基谷氨酸衍生物。关键步骤是将 C3 单元立体选择性地引入双环酮和将环状邻二醇氧化裂解为二羧酸。该报告提供了 (-)-番茄红酸的首次合成。
• 5′-Nor Carbocyclic Ribavirin
  作者：Meral Tuncbilek#、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1081/ncn-120026401

  日期：2003.11

  Abstract An efficient synthesis of 5′-nor carbocyclic ribavirin (4) is described in 13 steps from conveniently available (+)-(1R,4S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl acetate (6). Compound 4 was evaluated against the following viruses: herpes simplex type 1 and 2, vaccinia, cowpox, smallpox, Ebola, hepatitis B, hepatitis C, adenovirus type 1, influenza A (H1N1 and H3N2), influenza B, parainfluenza type

  摘要从方便获得的（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯（6）的13个步骤中描述了5'-去碳环利巴韦林（4）的有效合成。针对以下病毒对化合物4进行了评估：1型和2型单纯疱疹，牛痘，牛痘，天花，埃博拉病毒，乙型肝炎，丙型肝炎，腺病毒1型，甲型流感（H1N1和H3N2），乙型流感，3型副流感，皮钦德，Punta Toro A，呼吸道合胞，2型鼻病毒，委内瑞拉马脑炎，黄热病和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有细胞毒性。
• Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds
  申请人：Lek Pharmaceuticals d.d.

  公开号：US20140371449A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑并嘧啶类化合物，如替卡格雷。