2-azido-5-nitro-benzonitrile | 62460-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-nitro-benzonitrile
• 英文别名: 2-azido-5-nitrobenzonitrile；2-Cyano-4-nitrophenylazid；4-Nitro-2-cyan-phenylazid；Benzonitrile, 2-azido-5-nitro-
• CAS: 62460-41-7
• 化学式: C₇H₃N₅O₂
• 分子量: 189.133
• InChiKey: LESVBEIYASPIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-nitro-benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-cycopentyl-4-ethylamino-6-nitro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二烷基-6-硝基喹唑啉-4（3 H）-亚胺和3,5-二烷基-9-硝基咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-2（3 H）-的一步合成那些

  摘要：

  2,3-二烷基-6-硝基喹唑啉-4（3 H）-亚胺和3,5-二烷基-9-硝基咪唑-[1,2 - c ]-喹唑啉-2（3 ）的一步合成由简单的羰基化合物，伯胺或氨基酸甲酯和2-叠氮基-5-硝基-苄腈开发了H）-酮。关键中间体是通过4,5-二氢三唑的重排获得的N，N'-二取代am；新的杂环是通过中间体中存在的氨基和氰基的自发分子内反应形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲腈 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-azido-5-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮磷酸二苯酯对苯酚功能进行SNAr叠氮化

  摘要：

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151493

文献信息

• v-Triazolines. Part 37. Rearrangement reactions of 5-amino-1-(2-formyl-, -benzoyl-, -cyano-aryl)-ν-triazolines: new synthesis of 2-amino- and 2,4-diamino-quinolines and 2,4-diamino-1,7-naphthyridines
  作者：Egle M. Beccalli、Emanuela Erba、Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar

  DOI：10.1039/p19960001359

  日期：——

  2-Aminoquinolines 4 were obtained in an one-pot reaction from arylacetaldehydes 1, secondary amines 2 and aryl azides 3 in refluxing benzene or xylene. 2,4-Diaminoquinolines and 2,4-diamino-l,7-naphthyridines 9 were prepared by heating arylacetaldehydes 1 with secondary amines 2 and aryl or pyridyl azides 8 and reaction with bases. Reaction intermediates were shown in certain cases to be 5-amino-ν-triazolines

  通过一锅反应从芳基乙醛1，仲胺2和芳基叠氮化物3在回流的苯或二甲苯中获得2-氨基喹啉4。通过将芳基乙醛1与仲胺2和芳基或吡啶基叠氮化物8加热并与碱反应来制备2,4-二氨基喹啉和2,4-二氨基-1,7-萘啶9。在某些情况下，反应中间体显示为5-氨基-ν-三唑啉5和10，经过热重排生成to 7和11，然后在分子内进行碱催化的环缩合。
• Continuous Flow Synthesis of Secondary Amides by Tandem Azidation- Amidation of Anilines
  作者：John Moses、Christian Spiteri

  DOI：10.1055/s-0031-1291013

  日期：2012.6

  The continuous flow synthesis of a variety of secondary amides by tandem azidation-amidation of anilines is described. This new procedure benefits from the improved safety feature of generating aromatic azides in flow, thus ensuring low concentrations of any potentially hazardous intermediates. The protocol was amenable to the production of multi-gram quantities of the amide product.
• Bianchetti,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 340 - 355
  作者：Bianchetti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SNAr azidation of phenolic functions utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151493

  日期：2020.2

  A useful method for the synthesis of aryl azides via SNAr reaction of phenol derivatives using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as an azidation reagent was developed. Various phenol derivatives bearing electron-withdrawing groups were converted into the corresponding aryl azides in a single step. This method is easy to perform and enables the preparation of aryl azides without the use of explosive azide

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。
• Single step synthesis of 2,3-dialkyl-6-nitro-quinazolin-4(3H)-imines and 3,5-dialkyl-9-nitro-imidazo[1,2-c]quinazolin-2(3H)-ones
  作者：Emanuela Erba、Donato Pocar、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.028

  日期：2005.6

  A single step synthesis of 2,3-dialkyl-6-nitro-quinazolin-4(3H)-imines and 3,5-dialkyl-9-nitro-imidazo-[1,2-c]-quinazolin-2(3H)-ones from simple carbonyl compounds, primary amines or amino acid methyl esters and 2-azido-5-nitro-benzonitrile was developed. Key intermediates were N,N′-disubstituted amidines obtained by rearrangement of 4,5-dihydrotriazoles; the new heterocyclic rings were formed by spontaneous

  2,3-二烷基-6-硝基喹唑啉-4（3 H）-亚胺和3,5-二烷基-9-硝基咪唑-[1,2 - c ]-喹唑啉-2（3 ）的一步合成由简单的羰基化合物，伯胺或氨基酸甲酯和2-叠氮基-5-硝基-苄腈开发了H）-酮。关键中间体是通过4,5-二氢三唑的重排获得的N，N'-二取代am；新的杂环是通过中间体中存在的氨基和氰基的自发分子内反应形成的。