2-cyclohexyloxy-5-nitro-benzonitrile | 288252-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyloxy-5-nitro-benzonitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexyloxy-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 288252-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: MLTXGGBVFPELNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyloxy-5-nitro-benzonitrile 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-2-cyclohexyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂5-（4-（吡啶-4-基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）苄腈衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并鉴定出标题化合物为XO抑制剂。SAR分析表明，占据X 3位的碳原子不如氮原子有效，并且在苄腈部分2位的异戊氧基或环戊氧基将有助于抑制效力。Lineweaver-Burk图显示化合物lk充当混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂，分子模型研究合理化了lk抑制XO的基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13114
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 苯磺酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyclohexyloxy-5-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1

文献信息

• Amide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US07015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21

  The present invention relates to a compound of the formula wherein R1 is substituted aryl, heteroaryl and the like, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group and the like, Q is N, CH and the like, W is hydrogen, alkyl, hydroxycarbonylalkyl and the like, X is halogen, cyano, nitro, amino and the like, X′ is hydrogen, halogen, cyano, nitro, and Y is alkyl, hydroxyl group, alkoxy, mercapto and the like and a salt thereof, and a medicine containing the said compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on activated lymphocytes proliferation and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R1为取代芳基，杂环芳基等，R2和R3为氢，烷基，卤素，羟基等，Q为N，CH等，W为氢，烷基，羟基羧基烷基等，X为卤素，氰基，硝基，氨基等，X'为氢，卤素，氰基，硝基，Y为烷基，羟基，烷氧基，巯基等及其盐，以及包含所述化合物的药物。本发明的化合物显示出对活化淋巴细胞增殖的优越抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。
• US7015218B1
  申请人：——

  公开号：US7015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21
• AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1176140B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• Design, synthesis, and biological evaluation of 5-(4-(pyridin-4-yl)-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Yi Zhang、Qing-xia Wu、Fan-hao Meng

  DOI：10.1111/cbdd.13114

  日期：2018.2

  compounds were designed, synthesized, and identified as XO inhibitors. SAR analysis revealed that a carbon atom occupying the X3 position is not as effective as a nitrogen atom, and an iso-pentyloxy or a cyclopentyloxy at the 2-position of benzonitrile moiety will benefit the inhibitory potency. The Lineweaver–Burk plot revealed that compound lk acted as a mixed-type xanthine oxidase inhibitor and the molecular

  设计，合成并鉴定出标题化合物为XO抑制剂。SAR分析表明，占据X 3位的碳原子不如氮原子有效，并且在苄腈部分2位的异戊氧基或环戊氧基将有助于抑制效力。Lineweaver-Burk图显示化合物lk充当混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂，分子模型研究合理化了lk抑制XO的基础。