六-(6-脱氧-6-碘)-alpha-环糊精 | 131105-41-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六-(6-脱氧-6-碘)-alpha-环糊精
• 中文别名: Hexakis-6-碘-6-脱氧-α-环糊精；HEXAKIS-6-碘-6-脱氧-Α-环糊精
• 英文名称: per-6-iodo-6-deoxy-α-cyclodextrin
• 英文别名: hexakis(6-deoxy-6-iodo)-α-cyclodextrin；hexakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltohexaose；hexakis-(6-iodo-6-deoxy)-α-cyclodextrin；Hexakis-6-Iodo-6-Deoxy-alpha-Cyclodextrin；(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(iodomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• CAS: 131105-41-4
• 化学式: C₃₆H₅₄I₆O₂₄
• 分子量: 1632.24
• InChiKey: IULWFJRVJSIAHC-RWMJIURBSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-227 °C
• 沸点：
  1411.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble in DMF, DMSO. Insoluble in water, methanol, chloroform.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  24

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六-(6-脱氧-6-碘)-alpha-环糊精 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到per(3,6-anhydro)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Gadelle, Andree; Defaye, Jacques, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 1, p. 94 - 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到六-(6-脱氧-6-碘)-alpha-环糊精
  参考文献：
  名称：

  作为血凝素靶向的流感病毒进入抑制剂的六价桦木酸衍生物的合成。

  摘要：

  天然存在的五环三萜，例如桦木酸（BA）及其衍生物，表现出各种药物活性，并且由于其抗病毒特性而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们发现了一种新的抗流感病毒偶联物，六（6-）-脱氧-6- [4- N-（3β-羟基-lup-20（29）-en-28-oate）氨基甲基-1 H -1,2 ，3-三唑-1-基] -2,3-二- ø -乙酰基α环糊精（CYY1-11，1），在五环三萜环糊精结合物的小型图书馆通过进行基于细胞的筛选试验和然后探索潜在的机制。我们的结果表明，结合物1具有针对流感病毒A / WSN / 33的高水平活性，其IC 50为50值为5.20μM（SI> 38.4）。作用机理的研究表明，缀合物1通过直接靶向流感血凝素蛋白（K D = 1.50μM）抑制病毒复制，从而有效地防止了病毒体附着到宿主细胞上的受体上并随后感染。这项研究表明，多价BA衍生物有可能用作新型的流感病毒进入抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00244

文献信息

• Inhibition of influenza virus infection by multivalent pentacyclic triterpene-functionalized per- O -methylated cyclodextrin conjugates
  作者：Zhenyu Tian、Longlong Si、Kun Meng、Xiaoshu Zhou、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.087

  日期：2017.7

  inhibitory activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus. Compound 28 showed the most potent anti-influenza activity with IC50 of 4.7 μM. The time-of-addition assay indicated that compound 28 inhibited the entry of influenza virus into host cell. Further hemagglutination inhibition (HI) and surface plasmon resonance (SPR) assays indicated that compound 28 tightly bound to influenza HA protein with a dissociation

  对流感血凝素 (HA) 三聚体表现出高结合亲和力的多价配体可以阻断 HA 与其唾液酸受体的相互作用。在这项研究中，使用 1, 3-偶极环加成点击反应设计并合成了一系列多价五环三萜功能化过-O-甲基化环糊精 (CD) 衍生物。基于细胞的分析表明，三种化合物（25、28 和 31）对甲型流感/WSN/33（H1N1）病毒表现出很强的抑制活性。化合物 28 显示出最有效的抗流感活性，IC50 为 4.7 μM。添加时间测定表明化合物28抑制流感病毒进入宿主细胞。进一步的血凝抑制 (HI) 和表面等离子体共振 (SPR) 分析表明，化合物 28 与流感 HA 蛋白紧密结合，解离常数 (KD) 为 4.0 μM。我们的结果证明了使用全氧甲基化 β-CD 作为支架设计多价化合物以破坏流感 HA 蛋白-宿主受体蛋白相互作用从而阻止流感病毒进入宿主细胞的策略。
• [EN] MULTIVALENT FUCOSE DERIVATIVES FOR USE AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FUCOSE MULTIVALENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2018149945A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a compound bearing at least two fucose moieties for its use as a drug in the prevention or treatment of infections caused by Aspergillus spp, said compound having a molecular weight comprised from 0.6 to 340 kDa, in particular from 0.6 to 2 kDa or from 1 to 7 kDa or from 2 to 10 kDa or from 5 to 340 kDa.

  本发明涉及一种含有至少两个岩藻糖基团的化合物，用作预防或治疗由曲霉菌引起的感染的药物，所述化合物的分子量为0.6至340千道尔顿，特别是从0.6至2千道尔顿、从1至7千道尔顿、从2至10千道尔顿或从5至340千道尔顿。
• Photo‐Controllable Catalysis and Chiral Monosaccharide Recognition Induced by Cyclodextrin Derivatives
  作者：Lei Chen、Yong Chen、Yi Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.202017001

  日期：2021.3.29

  A supramolecular catalytic system was constructed from polycationic α‐cyclodextrin (6‐Iz‐α‐CD) and gold nanoparticles (AuNP) using a supramolecular assembly strategy. The cavity of cyclodextrin is the channel by which the substrate molecules come into contact with the catalytic center. Introduction of the azobenzene‐modified diphenylalanine (Azo‐FF) guest molecule allowed for precise photo‐control

  使用超分子组装策略由聚阳离子α-环糊精（6-Iz-α-CD）和金纳米颗粒（AuNP）构成超分子催化体系。环糊精的腔是底物分子与催化中心接触的通道。偶氮苯改性的二苯丙氨酸（Azo-FF）客体分子的引入由于其对辐照的敏感反应，可以精确地光催化催化活性。重要的是，AuNP @6-Iz-α-CD作为一种独特的葡萄糖氧化酶，实现了对手性单糖的空前手性识别催化。结合3,3'，5,5'-四甲基联苯胺（TMB）显色反应，AuNP @6-Iz-α-CD 能够识别各种单糖的手性。
• Novel Amphiphilic Cyclodextrins: Per[6-deoxy-6-(4,5-dicarboxy-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-di-O-methyl] Derivatives
  作者：Tomáš Kraus、Miloš Buděšínský、Jiří Závada

  DOI：10.1135/cccc19980534

  日期：——

  Per[6-deoxy-6-(4,5-dicarboxy-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-di-O-methyl] substituted α- and β-cyclodextrins 6a and 6b were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the corresponding per(6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-methyl)cyclodextrins 4a and 4b with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  通过1,3-偶极环加成反应，将相应的per(6-叠氮-6-去氧-2,3-二-O-甲基)环糊精4a和4b与二甲基乙炔二羧酸二甲酯反应，制备了取代的α-和β-环糊精6a和6b。
• The uncommon strong inhibition of α-glucosidase by multivalent glycoclusters based on cyclodextrin scaffolds
  作者：Urjwan Alali、Aurélie Vallin、Abed Bil、Takwa Khanchouche、David Mathiron、Cédric Przybylski、Rémi Beaulieu、José Kovensky、Mohammed Benazza、Véronique Bonnet

  DOI：10.1039/c9ob01344j

  日期：——

  competitive inhibitors, such as iminosugars (e.g. acarbose) or sulfonium sugar derivatives (e.g. salacinol). Recently, an unprecedented result showed that multivalent diamond nanoparticles grafted with unmodified sugars displayed α-glucosidase inhibition at low micromolar concentrations. Herein we describe the synthesis of multivalent glycoclusters using cyclodextrins (CDs) as scaffolds and an assessment of their

  d-葡萄糖的体内平衡破坏导致糖尿病，这是全世界范围内的一种严重的慢性疾病。1型糖尿病是可以成功治疗的形式，其中血液d-葡萄糖受胰岛素治疗的调节。与之相反，非胰岛素依赖型2型糖尿病则存在问题。通过肠道α-d-葡萄糖苷酶失活来控制d-葡萄糖血水平可以通过使用竞争性抑制剂来实现，例如亚氨基糖（例如阿卡波糖）或sulf糖衍生物（例如salacinol）。最近，前所未有的结果表明，嫁接有未修饰糖的多价金刚石纳米粒子在低微摩尔浓度下显示出α-葡萄糖苷酶抑制作用。在本文中，我们描述了使用环糊精（CD）作为支架的多价糖簇的合成及其对α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的作用的评估。在微波辐射下，通过点击化学，从叠氮基α，β和γ-CD衍生物和炔丙基糖苷有效地获得了糖簇。该方法已成功应用于各种保护性和非保护性炔丙基化单糖，包括O-和S-糖苷，为其多功能性提供了明确的证据。通过硅胶色谱以中等至优异的产率（30-90％）分离