环糊精又称环状淀粉,是由葡萄糖基转移酶作用于淀粉生成的一种低聚糖。D-葡萄糖通过α-1,4键以6~8个分子环状连结而成。其中,由6个葡萄糖组成的称为α-环糊精(α-CD),7个葡萄糖组成的称为β-环糊精(β-CD),8个葡萄糖组成的称为γ-环糊精(γ-CD)。此外,还存在由9~10个葡萄糖分子组成的形式。
环状糊精是一种晶体,具有圆筒状结构。其在上部(宽口一侧)连接-OH基,在下部(狭口一侧)连接有—CH2OH基。因此,整体来看它是亲水性的,并能溶于水中;相比之下,内部(圆筒内侧)则是憎水的。
由于环糊精为环状结构,所以不具备还原性末端。它对酸具有一定的稳定性,普通的淀粉酶难以将其水解。不同类型的环糊精与碘反应的颜色不同,且它们的比旋光度和溶解度也有所差异。其中,β-环糊精的溶解度最低,最易结晶和分离。
由于其分子中有一个空心腔道,内径在7~10 Å之间,因此可以借助分子间范德华力吸引某些气体、液体或固体分子进入腔道,形成包合物。例如,在中药中,环糊精可与药物分子形成包合物,从而改善药物性质,提高其稳定性,并降低毒副作用和增加生物利用度。如脑立清片中的冰片和薄荷用量大且易产生共熔现象,导致黏稠液体无法制成合格的片剂;使用β-CD包接后,避免了共熔问题,确保了片剂质量。
环糊精还可用作表面活性剂,广泛应用于食品、化妆品和农业等多个领域。在食品中,它用作稳定剂,可以消除或掩盖特殊气味,改善食品组织结构,减轻苦涩味道;还能抗氧化,并包裹食用香精和色素以保持香味持久及稳定性,增强蛋白质的起泡效果。
此外,在水产品、畜产品、冰淇淋、调味酱和乳制品中也都有应用。环糊精能络合与离子半径相当的阳离子,适用于相转移催化剂、分析试剂和医药领域;在农药中可减少分解提高药效,并作为化妆品中的乳化剂、脱臭剂和防腐剂以及洗衣粉消泡剂,对痤疮有一定的治疗作用。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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苯丙锡-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-α-环糊精 | 6<sup>A</sup>,6<sup>B</sup>,6<sup>C</sup>,6<sup>D</sup>,6<sup>E</sup>,6<sup>F</sup>-Hexa-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-α-cyclodextrin | 118646-79-0 | C72H144O30Si6 |
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羟丙基-β-环糊精 | 2-Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin | 94035-02-6 | C54H102O39 |
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环糊精 | α-cyclodextrin | 12619-70-4 | C36H60O30 |
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单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精 | 6<sup>A</sup>-O-tosyl-γ-cyclodextrin | 97227-33-3 | C55H86O42S |
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前列地尔α-环糊精包合物 | Alprostadil alfadex | 55648-20-9 | C56H94O35 |
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八-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-γ-环糊精 | 6<sup>A</sup>,6<sup>B</sup>,6<sup>C</sup>,6<sup>D</sup>,6<sup>E</sup>,6<sup>F</sup>,6<sup>G</sup>,6<sup>H</sup>-octa-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-γ-cyclodextrin | 123155-06-6 | C96H192O40Si8 |
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二十二碳六烯酸 | docosahexaenoic acid | 6217-54-5 | C22H32O2 |
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三甲基-Beta-环式糊精 | 2,3,6-trimethyl-beta-cyclodextrin | 55216-11-0 | C63H112O35 |
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七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 | heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin | 123155-03-3 | C84H168O35Si7 |
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七(6-溴-6-脱氧)-beta-环糊精 | heptakis(6-bromo-6-deoxy)-β-cyclodextrin | 53784-83-1 | C42H63Br7O28 |
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3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-γ-环糊精水合物 | 3<sup>A</sup>-amino-3<sup>A</sup>-deoxy-altro-γ-cyclodextrin | 189307-64-0 | C48H81NO39 |
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3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-Α-环糊精水合物 | 3A-Amino-3A-deoxy-(2AS,3AS)-alpha-cyclodextrin hydrate | 121916-94-7 | C36H61NO29 |
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(2-羟丙基)-α-环糊精 | alpha-Cyclodextrin, 2-hydroxypropyl ethers | 128446-33-3 | C54H96O36 |
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—— | sulfobutylether-β-cyclodextrin | 165133-56-2 | C70H126O56S7 |
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—— | [(1S,3R,6S,8R,11S,13R,16S,18R,21S,23R,26S,28R,31S,33R,36S,38R,42S,44S,46S,48S,50S,52S,54S,56S)-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecahydroxy-5,10,15,25,30,35,40-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-20-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 97227-33-3 | C55H86O42S |
|
—— | (1S,3S,5R,6S,8S,10R,11S,13S,15R,16S,18S,20R,21S,23S,25R,26S,28S,30R,31S,33S,35R,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(bromomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol | 53784-83-1 | C42H63Br7O28 |
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—— | 2<sup>I</sup>-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin | 97227-32-2 | C55H86O42S |
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—— | 6-monotoluenesulfonyl-β-cyclodextrin | 67217-55-4 | C49H76O37S |
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—— | 2<sup>I</sup>-O-(p-toluenesulfonyl)-α-cyclodextrin | 93184-10-2 | C43H66O32S |
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—— | hexakis(6-bromo-6-deoxy)-α-cyclodextrin | 53784-82-0 | C36H54Br6O24 |
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—— | heptakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose | 30754-23-5 | C42H63I7O28 |
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—— | 6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltohexaose | 10058-19-2 | C42H70O35 |
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