hexakis(6-azido-6-deoxy)-α-cyclodextrin | 68715-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexakis(6-azido-6-deoxy)-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(azidomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• CAS: 68715-50-4
• 化学式: C₃₆H₅₄N₁₈O₂₄
• 分子量: 1122.93
• InChiKey: NUWOYXPYKDLGFJ-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  440
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(6-azido-6-deoxy)-α-cyclodextrin 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F-hexaamino-6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F-hexadeoxy-α-cyclodextrin-hexachlorohydrate
  参考文献：
  名称：

  Small polyanion recognition of a triazolium cyclodextrin click cluster in water

  摘要：

  为了检测在许多生物系统中发挥重要作用的小多阴离子（sPAs），合成了一种三唑基环糊精点击聚集体，并对其sPA结合性质进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ob00999e
• 作为产物：
  描述：

  hexakis(6-bromo-6-deoxy)-α-cyclodextrin 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到hexakis(6-azido-6-deoxy)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Per(6-guanidino-6-deoxy)cyclodextrins: synthesis, characterisation and binding behaviour toward selected small molecules and DNA

  摘要：

  过(6-胍基-6-脱氧)-环糊精 4a、4b 和 4c 是新型衍生物，是在α-、β-和γ-环糊精的原边均匀引入胍基后得到的。这些产物是从相应的氨基衍生物中获得的，因为直接对已知的溴环糊精进行胍基化会产生混合物。通过核磁共振光谱和其他分析方法对新化合物进行了全面鉴定，并研究了它们与客体分子的相互作用。观察到了与 4-硝基苯磷酸（NPP）二钠盐的强络合（Kbinding ∼5 × 104 M-1），而与非磷酸化底物硝基苯（NB）形成的络合非常弱。二维 ROESY 光谱显示这两种情况下都存在空腔包合，但 NPP 的方向与 NB 相反，即磷酸基团朝向面向胍基团的一侧。4 对磷酸化客体具有很强的亲和力，这表明它有可能与 DNA 发生相互作用。研究发现，在琼脂糖凝胶电泳过程中，新化合物能完全抑制超纯小牛胸腺 DNA 的迁移，而单独使用胍基或普通环糊精则没有任何效果。此外，原子力显微镜还证明了 DNA 在 4b 的存在下凝结成纳米颗粒，证实了生物聚合物与多聚产物 4 之间强烈的静电相互作用。因此，4 和 DNA 之间强烈的胍磷酸盐相互作用归因于环糊精初级区域的胍基团聚集。空穴效应无法评估。

  DOI：

  10.1039/b614899a

文献信息

• Inhibition of influenza virus infection by multivalent pentacyclic triterpene-functionalized per- O -methylated cyclodextrin conjugates
  作者：Zhenyu Tian、Longlong Si、Kun Meng、Xiaoshu Zhou、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.087

  日期：2017.7

  inhibitory activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus. Compound 28 showed the most potent anti-influenza activity with IC50 of 4.7 μM. The time-of-addition assay indicated that compound 28 inhibited the entry of influenza virus into host cell. Further hemagglutination inhibition (HI) and surface plasmon resonance (SPR) assays indicated that compound 28 tightly bound to influenza HA protein with a dissociation

  对流感血凝素 (HA) 三聚体表现出高结合亲和力的多价配体可以阻断 HA 与其唾液酸受体的相互作用。在这项研究中，使用 1, 3-偶极环加成点击反应设计并合成了一系列多价五环三萜功能化过-O-甲基化环糊精 (CD) 衍生物。基于细胞的分析表明，三种化合物（25、28 和 31）对甲型流感/WSN/33（H1N1）病毒表现出很强的抑制活性。化合物 28 显示出最有效的抗流感活性，IC50 为 4.7 μM。添加时间测定表明化合物28抑制流感病毒进入宿主细胞。进一步的血凝抑制 (HI) 和表面等离子体共振 (SPR) 分析表明，化合物 28 与流感 HA 蛋白紧密结合，解离常数 (KD) 为 4.0 μM。我们的结果证明了使用全氧甲基化 β-CD 作为支架设计多价化合物以破坏流感 HA 蛋白-宿主受体蛋白相互作用从而阻止流感病毒进入宿主细胞的策略。
• Synthesis of a Hexavalent Betulinic Acid Derivative as a Hemagglutinin-Targeted Influenza Virus Entry Inhibitor
  作者：Yingying Chen、Xinchen Wang、Yinbiao Zhu、Longlong Si、Bo Zhang、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00244

  日期：2020.7.6

  underlying mechanisms. Our results showed that conjugate 1 possessed a high-level activity against the influenza virus A/WSN/33 with an IC50 value of 5.20 μM (SI > 38.4). The study of the mechanism of action indicated that conjugate 1 inhibited viral replication by directly targeting the influenza hemagglutinin protein (KD = 1.50 μM), thus efficiently preventing the attachment of the virion to its receptors

  天然存在的五环三萜，例如桦木酸（BA）及其衍生物，表现出各种药物活性，并且由于其抗病毒特性而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们发现了一种新的抗流感病毒偶联物，六（6-）-脱氧-6- [4- N-（3β-羟基-lup-20（29）-en-28-oate）氨基甲基-1 H -1,2 ，3-三唑-1-基] -2,3-二- ø -乙酰基α环糊精（CYY1-11，1），在五环三萜环糊精结合物的小型图书馆通过进行基于细胞的筛选试验和然后探索潜在的机制。我们的结果表明，结合物1具有针对流感病毒A / WSN / 33的高水平活性，其IC 50为50值为5.20μM（SI> 38.4）。作用机理的研究表明，缀合物1通过直接靶向流感血凝素蛋白（K D = 1.50μM）抑制病毒复制，从而有效地防止了病毒体附着到宿主细胞上的受体上并随后感染。这项研究表明，多价BA衍生物有可能用作新型的流感病毒进入抑制剂。
• Tabun scavengers based on hydroxamic acid containing cyclodextrins
  作者：Florian Brandhuber、Michael Zengerle、Luzian Porwol、Anne Bierwisch、Marianne Koller、Georg Reiter、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c3cc41290c

  日期：——

  Arrangement of several hydroxamic acid-derived substituents along the cavity of a cyclodextrin ring leads to compounds that detoxify tabun in TRIS-HCl buffer at physiological pH and 37.0 °C with half-times as low as 3 min.

  在环糊精环的腔内沿袭排列若干羟肟酸衍生取代基，可形成能在生理pH值下和37.0°C的TRIS-HCl缓冲液中对塔崩进行解毒的化合物，其半衰期仅为3分钟。
• A mild one-step selective conversion of primary hydroxyl groups into azides in mono- and oligo-saccharides
  作者：JoséLuis Jiménez Blanco、JoséManuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00176-6

  日期：1997.9

  tetrabromide is reported. The optimal reaction conditions require pre-formation of the reactive species before addition of the sugar substrate. Formation of the primary azidodeoxy compound is accompanied by simultaneous formation of the corresponding primary bromodeoxy and 3,6-anhydro derivatives in the glycopyranoside series, the former being transformed in situ into the azide by quenching of the reaction

  摘要报道了在三苯基膦碳四溴化物存在下，几种单糖甲基吡喃葡萄糖苷，蔗糖，α，α-海藻糖，环麦芽六糖和环麦芽七糖与叠氮化钠的直接叠氮化反应。最佳反应条件要求在添加糖底物之前预先形成反应性物质。伯叠氮基伯氧基化合物的形成伴随着糖吡喃糖苷系列中相应伯伯溴脱氧氧基和3,6-脱水衍生物的同时形成，通过在升高温度之前用甲醇淬灭反应混合物，将前者原位转化为叠氮化物。有趣的是，在蔗糖的情况下，与果糖呋喃糖基相比，对吡喃吡喃糖基部分的伯C-6位置具有良好的选择性，在改进的2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧蔗糖的制备中获得了优势（蔗糖产率为45％）。发现叠氮化钠或叠氮化锂试剂同样有效。如先前对61-氨基-61-脱氧环麦芽七糖的制备所说明的，叠氮化物的官能度可以不经预先纯化而降低，并且所得的氨基糖通过阳离子交换柱色谱法分离。
• Cyclodextrin ion channels
  作者：Jonathan K. W. Chui、T. M. Fyles

  DOI：10.1039/c4ob00480a

  日期：——

  Cyclodextrin ion channels, assembled by click chemistry, exhibit mechanistically diverse behaviors including transient blockage by hydrophobic guests.

  环糊精离子通道，通过点击化学方法组装，表现出机械上多样化的行为，包括被疏水客体短暂阻塞。