2-(2-叠氮乙氧基)乙胺HCL | 1204085-45-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(2-叠氮乙氧基)乙胺HCL
• 英文名称: 2-(2-azidoethoxy)ethanamine hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-azidoethoxy)ethan-1-amine HCl salt；2-(2-azidoethoxy)ethanaminium chloride；2-(2-Azidoethoxy)ethan-1-amine hydrochloride；2-(2-azidoethoxy)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1204085-45-9
• 化学式: C₄H₁₀N₄O*ClH
• 分子量: 166.611
• InChiKey: KOBHGGAEWDASLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮乙氧基)乙胺HCL 、 4-((3R,5R)-5-((5-bromo-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yl)amino)-1-methylpiperidin-3-yl)benzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到N-[2-(2-azidoethoxy)ethyl]-4-[(3R,5R)-5-[(5-bromo-1-methyl-6-oxopyridazin-4-yl)amino]-1-methylpiperidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINON DERIVATIVES AS KAT2 DEGRADERS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS

  摘要：

  Provided herein are heterocyclic phenyl compounds useful as degraders of KAT2, as well as compositions and methods of use thereof.

  公开号：

  WO2024050078A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基叔丁酯-二聚乙二醇-MS 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-叠氮乙氧基)乙胺HCL
  参考文献：
  名称：

  NanoSOSG：用于检测细胞内单线态氧的纳米结构荧光探针

  摘要：

  单线态氧的生物相容性荧光纳米探针（1 Ò 2）检测在生物系统中被设计，合成和表征，即绕过许多分子探针单线态氧传感器绿色的局限性®（SOSG）。这种广泛使用的商业单线态氧探针使用不同的结构共价连接至聚丙烯酰胺纳米颗粒核心，以优化对1 O 2的响应。与其分子对应物相反，最佳的基于SOSG的纳米探针（我们称为NanoSOSG）很容易被大肠杆菌内化。细胞并且不与牛血清白蛋白相互作用。此外，光谱特性在细胞内部不变，并且探针对细胞内产生的1 O 2产生响应，并增加了荧光。

  DOI：

  10.1002/anie.201609050

文献信息

• Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range
  作者：Andrew R. Bogdan、Nichola L. Davies、Keith James

  DOI：10.1039/c1ob05996c

  日期：——

  The diffusion coefficients of a series of closely matched pairs of macrocyclic and linear molecules have been compared using NMR spectroscopy. The macrocyclic series was designed both to overlap with and extend beyond the molecular weight range typically employed for drug-like molecules. The linear molecules each represent a carbogenic fission of their macrocyclic counterparts, designed to minimize differences in functionality and physicochemical properties. Each series of molecules was prepared using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions conducted in a flow using a copper tube. The macrocyclic series exhibited consistently higher diffusion across the entire molecular weight range studied. The fold difference in diffusion coefficients between the macrocyclic and linear analogues appeared to be independent of either solvent viscosity or dielectric environment.

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。
• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-triazole-Containing Macrocycles Using Copper Flow Reactor Technology
  作者：Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1021/ol201567s

  日期：2011.8.5

  A new macrocyclization strategy to synthesize 12- to 31-membered 5-iodo-1,2,3-triazole-containing macrocycles is described. The macrocycles have been generated using a simple and efficient copper-catalyzed cycloaddition in flow under environmentally friendly conditions. This methodology also permits the facile, regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole-containing macrocyles using

  描述了一种新的大环合成策略，可以合成12到31元的含5-碘-1,1,2,3-三唑的大环。大环化合物是在环境友好的条件下使用简单有效的铜催化环加成反应生成的。该方法还允许使用钯催化的交叉偶联反应，容易地，区域选择性地合成含1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的大环。
• The Synthesis and Biological Evaluation of Some C-9 and C-10 Substituted Derivatives of the RNA Polymerase I Transcription Inhibitor CX-5461
  作者：Madushani Amarasiri、Yen Vo、Michael G. Gardiner、Perlita Poh、Priscilla Soo、Megan Pavy、Nadine Hein、Rita Ferreira、Katherine M. Hannan、Ross D. Hannan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch21049

  日期：——

  The regio-isomeric alkynyl-substituted derivatives, 2 and 3, of the RNA Polymerase I (Pol I) transcription inhibitor CX-5461 (1) were prepared and the active one (compound 3) subjected to click reactions ([3 + 2]-cycloaddition reactions) with certain alkyl azides bearing biotin or fluorescent tags. Compounds 2 and 3, as well as four [3 + 2]-cycloadducts of the latter, were subjected to biological evaluation

  制备了RNA聚合酶I（Pol I）转录抑制剂CX-5461（1）的区域异构炔基取代的衍生物2和3，并对活性化合物（化合物3）进行点击反应（[3 + 2] -环加成反应）与某些带有生物素或荧光标记的烷基叠氮化物。在人类急性髓细胞白血病细胞系模型中，对化合物2和3以及后者的四个[3 + 2]-环加合物进行了生物学评估。在测试的六种化合物中，只有炔烃3保持活性，但其效力不如母体1。
• 化合物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111995622B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了式I所示的化合物或其药学上可接受的盐：其中X1、X2、X3、R、R1、R2、R3和linker如本发明中的定义。本发明还提供了制备本发明化合物的方法及其在制备预防和/或治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的药物中的用途。
• CuAAC Macrocyclization: High Intramolecular Selectivity through the Use of Copper–Tris(triazole) Ligand Complexes
  作者：Gagan Chouhan、Keith James

  DOI：10.1021/ol200861f

  日期：2011.5.20

  A range of multivalent heteroaryl ligands, copper sources, and solvent systems have been Investigated for use in CuAAC-mediated macrocyclization reactions. These studies have revealed the key factors governing selectivity for macrocyclization versus dimerization and identified a simple but specific set of reaction conditions capable of efficiently generating a diverse series of drug-like macrocycles at modest dilution in up to 95% yield.