酚菌酮 | 2887-61-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 酚菌酮
• 中文别名: 2-羟基苯丁酮；邻羟基苯丁酮；2'-羟基苯丁酮；2’-羟基苯丁酮；2"-羟基苯丁酮
• 英文名称: 2-hydroxybutyrophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)butan-1-one；fenjuntong；2'-Hydroxybutyrophenone
• CAS: 2887-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00020041
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GUDQIKIAWOAOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10°C
• 沸点：
  251.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0683

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酚菌酮 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[(4-Tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-3-ethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel inhibitors of NADH:ubiquinone oxidoreductase

  摘要：

  Potent new inhibitors of NADH:ubiquinone oxidoreductase (complex 1) have been designed, with the help of molecular modelling, by hybridisation of known complex I inhibitors with inhibitors of cytochrome c oxidoreductase. The most interesting compound was the chromone 7 which was a selective inhibitor of complex I (IC50 15 nM) and showed acaricidal activity against spider mites. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxybutyl)phenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以46%的产率得到酚菌酮
  参考文献：
  名称：

  Targeting the gatekeeper residue in phosphoinositide 3-kinases

  摘要：

  A single residue in the ATP binding pocket of protein kinases-termed the gatekeeper-has been shown to control sensitivity to a wide range of small molecule inhibitors (Chem. Biol. 2004, 11, 691; Chem. Biol. 1999, 6, 671). Kinases that possess a small side chain at this position (Thr, Ala, or Gly) are readily targeted by structurally diverse classes of inhibitors, whereas kinases that possess a larger residue at this position are broadly resistant. Recently, lipid kinases of the phosphoinositide 3-kinase (PI3-K) family have become the focus of intense research interest as potential drug targets (Chem. Biol. 2003, 10, 207; Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 426). In this study, we identify the residue that corresponds structurally to the gatekeeper in PI3-Ks, and explore its importance in controlling enzyme activity and small molecule sensitivity. Isoleucine 848 of p110 alpha was mutated to alanine and glycine, but the mutated kinase was found to have severely impaired enzymatic activity. A structural bioinformatic comparison of this kinase with its yeast orthologs identified second site mutations that rescued the enzymatic activity of the 1848A kinase. To probe the dimensions of the gatekeeper pocket, a focused panel of analogs of the PI3-K inhibitor LY294002 was synthesized and its activity against gatekeeper mutated and wild-type p110 alpha was assessed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.021

文献信息

• Amino-, mercapto- and -oxy-substituted-phenyl and -phenalkyl imidazoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04006243A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is a direct bond or alkylene of 1 - 3 carbon atoms which is unsubstituted or substituted on the carbon atom alpha to the phenyl group by alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.2 and R.sub.3 singly are H, alkyl, alkoxy, alkylmercapto, halo, nitro or, collectively, C.sub.4 H.sub.4, and R.sub.4 is alkenyl, alkinyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenylalkyl, or, when Z is substituted methylene, also alkyl, are useful in combating Germatophyte infections, especially Trichophyton rubrum and mentagrophytes, and yeast infections, especially Candida albicans, as well as bacterial and fungal infections.

  式为##STR1##的化合物，其中Z是直接键或1-3个碳原子的烷基，未取代或在苯基的α碳原子上被烷基或未取代或取代的苯基取代，R.sub.2和R.sub.3分别是H、烷基、烷氧基、烷基硫醇基、卤素、硝基或者总体上是C.sub.4 H.sub.4，R.sub.4是烯基、炔基、未取代或取代的苯基或苯基烷基，或者当Z是取代亚甲基时也是烷基，对抗真菌感染特别是癣菌感染，尤其是红色毛癣菌和鼠癣菌，以及酵母感染，特别是白色念珠菌，以及细菌和真菌感染方面是有用的。
• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Ethoxycarbonyl Quinolin-2-ones and Coumarins
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Fan Yang、Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00993

  日期：2021.5.7

  A protocol of iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of 4-alkyl substituted 3-ethoxycarbonyl quinolin-2-ones and coumarins has been reported, providing a wide range of chiral dihydroquinolin-2-ones and dihydrocoumarins in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 28 000). This efficient protocol was successfully applied for the synthesis of

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。
• [DE] NEUE ALKOXYLACTONE, ALKOXYLACTAME UND ALKOXYTHIOLACTAME ZUR KONTROLLE VON AUF MIKROBIELLER INTERAKTION BERUHENDEN VORGÄNGEN<br/>[EN] NOVEL ALKOXYLACTONES, ALKOXYLACTAMES AND ALKOXYTHIOLACTAMES FOR CONTROLLING PROCESSES BASED ON MICROBIAL INTERACTION<br/>[FR] NOUVELLES ALCOXYLACTONES, ALCOXYLACTAMES ET ALCOXYTHIOLACTAMES PERMETTANT DE CONTROLER DES PHENOMENES BASES SUR L'INTERACTION MICROBIENNE
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2005063726A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame sowie Verfahren zur Kontrolle von auf mikrobieller Interaktion beruhenden Vorgängen unter Einsatz dieser Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame sowie Verwendungen dieser Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame und Mittel, enthaltend diese Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame. (I) in der A1 für O oder NH steht, A2 für O oder S steht, R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Rest stehen, der ausgewählt ist unter Wasserstoff, Methyl-, oder C2-C8-, insbesondere C2-C6-, vor allem C2-C4-, gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffresten, R3 für einen Rest steht, der ausgewählt ist under C1-C18-, insbesondere C1-C16-, vorzugsweise C1-C14-, besonders bevorzugt C3-C18, C3-C16- oder C3-C14-, gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffresten.

  本发明涉及新的烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺，以及利用这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺控制基于微生物相互作用的过程的方法，以及这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺的用途和含有这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺的制剂。其中，I代表O或NH，A2代表O或S，R1和R2分别代表从氢、甲基或C2-C8、特别是C2-C6、尤其是C2-C4、饱和或一次或两次不饱和、支链或直链烃基中选择的基团，R3代表从C1-C18、特别是C1-C16、优选C1-C14、特别优选C3-C18、C3-C16或C3-C14、饱和或一次或两次不饱和、支链或直链烃基中选择的基团。
• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。

表征谱图