2-hydroxy-5-nitrobutyrophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrobutyrophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PMGPPNPOINXSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 、 2-hydroxy-5-nitrobutyrophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.3%的产率得到1-[2-(Benzhydryloxy)-5-nitrophenyl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  EP1437344

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  酚菌酮 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-3-nitrobutyrophenone 、 2-hydroxy-5-nitrobutyrophenone 、 2-hydroxy-3,5-dinitrobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药X：两种与酮卡因有关的氮芥子气衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  据报道，与已知的局部麻醉性酮可卡因（III）有关的两种氮芥子气衍生物（VIII和IX）的合成。在植入了Ehrlich腹水肿瘤细胞的小鼠中测试了这些化合物，并将其与两种先前合成的缺乏硝基的类似物（I和II）以及与阿霉素的抗肿瘤活性进行了比较。单官能化合物是无活性的，但是双官能化合物显示出有效的抗肿瘤活性（在20mg / kg下，％T / C大于254）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730841

文献信息

• Benzine derivatives, process for preparing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259912A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I): 1 wherein R 1 , R 4 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R 2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R 3 represents a hydrocarbon group, NR 7′ R 7 or OR 8 (wherein R 7′ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 represents a non-aromatic group, or R 7′ and R 7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R 5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R 5′ represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R 5 and R 5′ may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 5″ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  式(I)所表示的新型苯衍生物，其中R1、R4和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子或烃基，R2表示烃基或杂环基，R3表示烃基、NR7′R7或OR8（其中R7′表示氢原子或烃基，R7表示非芳香族基团，或R7′和R7可与相邻的氮原子形成环，R8表示烃基或杂环基），R5表示烃基或杂环基（除了喹啉基团），R5′表示氢原子或烃基，或R5和R5′可与相邻的氮原子形成环，R5″表示氢原子或烃基，具有vanilloid受体激动剂活性，并且可用作药物，例如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药剂。
• BENZENE DERIVATIVES,PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1437344A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I) : wherein R1, R4 and R6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R3 represents a hydrocarbon group, NR7'R7 or OR8 (wherein R7' represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R7 represents a non-aromatic group, or R7' and R7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R5' represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R5 and R5' may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R5" represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  由式(I)代表的新型苯衍生物： 其中 R1、R4 和 R6 各自独立地代表氢原子、卤素原子或烃基，R2 代表烃基或杂环基，R3 代表烃基、NR7'R7 或 OR8（其中 R7'代表氢原子或烃基，R7 代表非芳香族基团，或 R7'和 R7 可与相邻的氮原子形成环，R8 代表烃基或杂环基）、R5代表烃基或杂环基（喹啉基除外），R5'代表氢原子或烃基，或 R5和R5'可与相邻的氮原子形成环，R5 "代表氢原子或烃基，它们具有香兰素受体激动剂活性，可用作药物，如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药物。
• EP1437344
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Potential Antitumor Agents X: Synthesis and Antitumor Activity of Two Nitrogen Mustard Derivatives Related to Ketocaine
  作者：Aldo Andreanix、Daniela Bonazzi、Mirella Rambaldi、Iraklis Galatulas、Rosaria Bossa

  DOI：10.1002/jps.2600730841

  日期：1984.8

  The synthesis of two nitrogen mustard derivatives (VIII and IX) related to the well-known local anesthetic ketocaine (III) is reported. These compounds were tested in mice implanted with Ehrlich ascites tumor cells, and the antitumor activity was compared with that of two previously synthesized analogues (I and II) lacking the nitro group and with that of doxorubicin. The monofunctional compound IX

  据报道，与已知的局部麻醉性酮可卡因（III）有关的两种氮芥子气衍生物（VIII和IX）的合成。在植入了Ehrlich腹水肿瘤细胞的小鼠中测试了这些化合物，并将其与两种先前合成的缺乏硝基的类似物（I和II）以及与阿霉素的抗肿瘤活性进行了比较。单官能化合物是无活性的，但是双官能化合物显示出有效的抗肿瘤活性（在20mg / kg下，％T / C大于254）。