(-)-Biotinsulfoxid | 3376-83-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (-)-Biotinsulfoxid
• 英文别名: Biotin (R)-Sulfoxide；5-[(3aS,4S,5R,6aR)-2,5-dioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 3376-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 260.314
• InChiKey: KCSKCIQYNAOBNQ-KBUMHGCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-243℃
• 比旋光度：
  D20 -39.5° (c = 1.01 in 0.1N NaOH)
• 沸点：
  697.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），DMSO（轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

生物素

生物素又名维生素H或辅酶R，是由一个脲基环和一个带有戊酸侧链的噻吩环组成的化合物。共有8种异构体，但天然存在的仅仅一种生物素且具有生物活性。体内生物素主要储存在肝脏中，其浓度范围为800～3000ng/g。血液中的含量较低。

生物素的主要功能是在脱羧-羧化反应和脱氨反应中起到辅酶作用。研究发现，在药理剂量下，生物素能够降低I型糖尿病患者的血糖水平。

生物素的代谢与排出

生物素主要通过尿液排出体外，在排泄前约有一半会转变为生物素亚砜、二去甲生物素和四去甲生物素。人类尿液中这三种物质的比例约为3:2:1。此外，少量生物素也会在乳汁中被检测到。由于肠道细菌能够合成生物素，因此很难准确确定人体对生物素的需求量。

生物素的稳定性

生物素在生理条件下是一种相对稳定的维生素，但在氧化应激等外界因素的影响下可能会失活。过氧化不饱和脂肪酸或紫外线暴露会使其失去活性。研究显示，维生素E的部分保护作用可能是通过防止脂肪酸介导的生物素自由基攻击来实现的，其中最易受影响的是硫原子。此外，甲醛、亚硝酸和胆碱等药物也可能导致生物素失活，其氧化产物包括生物素亚砜和生物素砜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Biotinsulfoxid 在 MoO(LNS₂)(DMF) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-生物素
  参考文献：
  名称：

  Model for the active sites of oxo-transfer molybdoenzymes: reactivity, kinetics, and catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a030
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 作用下， 生成 (-)-Biotinsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Avidin-biotin interaction. Synthesis, oxidation, and spectroscopic properties of linked models

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00498a034

文献信息

• Melville, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 495,498
  作者：Melville

  DOI：——

  日期：——
• Avidin-biotin interaction. Synthesis, oxidation, and spectroscopic properties of linked models
  作者：Fu-Tong Liu、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/ja00498a034

  日期：1979.2
• Model for the active sites of oxo-transfer molybdoenzymes: reactivity, kinetics, and catalysis
  作者：Jeremy M. Berg、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ja00290a030

  日期：1985.2