3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose | 14049-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aS)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-fluoro-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 14049-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₅
• 分子量: 262.278
• InChiKey: VELRGKXNSJVRMO-JDDHQFAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUGS CONJUGATED WITH HEXOSE PHOSPHATE AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] MÉDICAMENTS CONJUGUÉS À DU PHOSPHATE D'HEXOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  一种药物结合物、组合物和方法，通过将抗微生物药物与非代谢六糖磷酸酯结合，通过六糖磷酸转运体（UhpT）传递活性抗微生物药物，基于现有抗生素。还公开了联合给予抗生素和非代谢六糖磷酸酯作为抗微生物药物的方法。非代谢六糖磷酸酯可以构成性地和强烈地诱导UhpT的表达，从而显著提高抗生素的功效和/或抗微生物谱。这种药物结合物、组合物和方法将允许重复使用许多已被FDA批准但由于当前低功效和/或病原体对这些抗生素的抗药性而被放弃或停用的抗生素。

  公开号：

  WO2022072425A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）快速合成脱氧氟糖

  摘要：

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1139/v87-070

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019046126A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are aminoglycoside compounds, such as compounds of formula (I), (II), (III), (IV), (IVa), (V), (VI), (VIIa), or (VIIb) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, or tautomers of any of the foregoing, useful as therapeutic or prophylactic agents. Also provided herein are methods for their preparation. The compounds may be useful in treating a bacterial infection in a subject, for example a Gram-negative bacterial infection.

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。
• METHOD FOR PRODUCING 18F-LABELED COMPOUND AND HIGH MOLECULAR COMPOUND TO BE USED IN THE METHOD
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20120329968A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention aims at solving the problems of conventional methods for producing an 18 F-labeled compound, that is, the problem of purification of a compound in a liquid phase synthesis method and the problem of an insufficient yield due to the reduction of reactivity in a solid phase synthesis method. There is provided a method for producing an 18 F-labeled compound including: allowing a high molecular compound containing a residue of a precursor compound to be labeled and a residue of a phase transfer catalyst in the molecule thereof to react with 18 F − ; and removing the 18 F-labeled compound from the high molecular compound.

  本发明的目的在于解决传统的18F-标记化合物生产方法的问题，即液相合成方法中化合物的纯化问题和固相合成方法中由于反应性降低导致产率不足的问题。提供了一种生产18F-标记化合物的方法，包括：使含有待标记前体化合物的残基和分子中的相转移催化剂残基的高分子化合物与18F-反应；并从高分子化合物中去除18F-标记化合物。
• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxy- and deoxyfluoro-α-d- “glucopyranosyl” phosphates
  作者：Stephen G. Withers、M.David Percival、Ian P. Street

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80055-2

  日期：1989.4

  syntheses of three deoxy-α- d - “glucopyranosyl” phosphates and a series of dideoxymonofluoro- and dideoxydifluoro-α- d -glucopyranosyl phosphates are described. Rate constants for their acid-catalyzed hydrolysis were determined. Deoxygenation in the sugar ring was shown to increase the hydrolysis rate to the extent seen previously for acid-catalyzed hydrolysis of a series of phenyl deoxy- d - “glucopyranosides”

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，
• Isolation and partial characterization of an extracellular glucansucrase from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355 that synthesizes an alternating (1→6), (1→3)-α-d-glucan
  作者：Gregory L. Côté、John F. Robyt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80795-8

  日期：1982.2

  Because of its structural differences from dextran, its different physical characteristics, and its resistance to hydrolysis by endodextranase, we have named glucan S, alternan, and the enzyme that synthesizes it from sucrose, alternansucrase. Alternansucrase has been isolated by two different methods. The first involves removal of the fraction L glucan from the culture fluid via hydrolysis by an

  mesenteroides NRRL B-1355肠球菌在蔗糖上生长，可产生两种细胞外α-D-葡聚糖。尽管两者均被称为dextrans，但它们在化学和物理上是截然不同的，并且可以通过分级乙醇沉淀分离为标为L和S的级分。级分L与B-512F葡聚糖相似，具有95％的α-（1变为6）键和5％alpha-（1进入3）分支链接，但分数S具有alpha-（1进入6）和alpha-（1进入3）链接的交替序列。由于其与右旋糖酐的结构差异，不同的物理特性以及其对内切葡聚糖酶水解的抵抗力，我们将其命名为葡聚糖S（交替糖），以及由蔗糖（交替糖）合成的酶。已通过两种不同方法分离出交替糖。首先涉及通过内切葡聚糖酶水解从培养液中去除L葡聚糖馏分，然后在Bio-Gel A5m上进行色谱分离。空隙体积级分仅合成交替糖，而迁移较慢的第二级分主要合成葡聚糖和一些交替糖。第二种方法是在O-（苯氧乙酰基）纤维素上进行疏水层析。交