3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose | 100343-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (R)-2-((3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate；3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 100343-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₁FO₇S
• 分子量: 376.403
• InChiKey: YLULNIAMZNDFGC-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-6-S-acetyl-6-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成 3-fluoro-6-S-(2-S-pyridyl) 核苷作为潜在的先导细胞抑制剂

  摘要：

  3-脱氧-3-氟-6-小号- （2-小号吡啶基）-6-硫代β - d吡喃葡萄糖基的核苷类似物7制备通过2条容易合成路线。它们的前体，3-氟-6-硫代-吡喃葡萄糖基核苷5a - e，是通过 3-脱氧-3-氟-β - d-吡喃葡萄糖基核苷2a - e的脱乙酰化序列，选择性甲苯磺酰化的初级 OH 获得的。3最后用硫代乙酸钾处理。所需的硫醇吡啶保护的类似物7a - c，˚F，克由脱乙酰的序列获得5A - Ç随后thiopyridinylation和/或与新合成的全乙酰-6-相应杂环碱缩合小号- （2-小号吡啶基）糖前体13，其中获得通过从糖基供体12的新合成路线。化合物6和7均不显示抗病毒活性，但5-氟尿嘧啶衍生物7c，尤其是尿嘧啶衍生物7b 被赋予了对多种鼠类和人肿瘤细胞培养物的有趣且选择性的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成 3-fluoro-6-S-(2-S-pyridyl) 核苷作为潜在的先导细胞抑制剂

  摘要：

  3-脱氧-3-氟-6-小号- （2-小号吡啶基）-6-硫代β - d吡喃葡萄糖基的核苷类似物7制备通过2条容易合成路线。它们的前体，3-氟-6-硫代-吡喃葡萄糖基核苷5a - e，是通过 3-脱氧-3-氟-β - d-吡喃葡萄糖基核苷2a - e的脱乙酰化序列，选择性甲苯磺酰化的初级 OH 获得的。3最后用硫代乙酸钾处理。所需的硫醇吡啶保护的类似物7a - c，˚F，克由脱乙酰的序列获得5A - Ç随后thiopyridinylation和/或与新合成的全乙酰-6-相应杂环碱缩合小号- （2-小号吡啶基）糖前体13，其中获得通过从糖基供体12的新合成路线。化合物6和7均不显示抗病毒活性，但5-氟尿嘧啶衍生物7c，尤其是尿嘧啶衍生物7b 被赋予了对多种鼠类和人肿瘤细胞培养物的有趣且选择性的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.08.001

文献信息

• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210155652A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。
• Synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorokanamycin A and 3′,4′-dideoxy-3′-fluorokanamycin A
  作者：Yoshiaki Takahashi、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80124-6

  日期：1991.3

  3'-Deoxy-3'-fluorokanamycin A (14) has been prepared by condensation of 6-azido-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-glucopyranlsyl++ + bromide (8) and 6-O-(2-O-acetyl-4,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy- 3-tosylamino-alpha-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstre ptamine (10). Compound 8 was obtained from 3-deoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose in seven steps. 3',4'-Did

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A（14）是通过6-叠氮基-2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖基++ +溴的缩合制备的（8）和6-O-（2-O-乙酰基-4,6-O-环己叉基-3-脱氧-3-甲苯磺酰基氨基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-1,3-二-N-甲苯磺胺（10）。通过七个步骤，从3-脱氧-3-氟-1,2,5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖获得化合物8。3'，4'-Dideoxy-3'-fluorokanamycin A（22）是由12通过关键的选择性4'-氯脱氧反应制得的。14和22均比3'-脱氧卡那霉素A对敏感细菌和耐药细菌具有更高的活性。
• US4634688A
  申请人：——

  公开号：US4634688A

  公开（公告）日：1987-01-06
• Synthesis of 3-fluoro-6-S-(2-S-pyridyl) nucleosides as potential lead cytostatic agents
  作者：Evangelia Tsoukala、Niki Tzioumaki、Stella Manta、Alexandra Riga、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.08.001

  日期：2010.12

  were prepared via two facile synthetic routes. Their precursors, 3-fluoro-6-thio-glucopyranosyl nucleosides 5a-e, were obtained by the sequence of deacetylation of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-glucopyranosyl nucleosides 2a-e, selective tosylation of the primary OH of 3 and finally treatment with potassium thioacetate. The desired thiolpyridine protected analogs 7a-c,f,g were obtained by the sequence of deacetylation

  3-脱氧-3-氟-6-小号- （2-小号吡啶基）-6-硫代β - d吡喃葡萄糖基的核苷类似物7制备通过2条容易合成路线。它们的前体，3-氟-6-硫代-吡喃葡萄糖基核苷5a - e，是通过 3-脱氧-3-氟-β - d-吡喃葡萄糖基核苷2a - e的脱乙酰化序列，选择性甲苯磺酰化的初级 OH 获得的。3最后用硫代乙酸钾处理。所需的硫醇吡啶保护的类似物7a - c，˚F，克由脱乙酰的序列获得5A - Ç随后thiopyridinylation和/或与新合成的全乙酰-6-相应杂环碱缩合小号- （2-小号吡啶基）糖前体13，其中获得通过从糖基供体12的新合成路线。化合物6和7均不显示抗病毒活性，但5-氟尿嘧啶衍生物7c，尤其是尿嘧啶衍生物7b 被赋予了对多种鼠类和人肿瘤细胞培养物的有趣且选择性的细胞抑制作用。