3-deoxy-3-fluoro-1-O-ethyl-5-O-benzyl-D-xylofuranose | 1309468-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1-O-ethyl-5-O-benzyl-D-xylofuranose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-ethoxy-4-fluoro-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1309468-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₄
• 分子量: 270.301
• InChiKey: GPNBCELESIAUFS-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1-O-ethyl-5-O-benzyl-D-xylofuranose 、 3-deoxy-3-fluoro-1-O-ethyl-5-O-benzyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d