(3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triol | 7226-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triol
• 英文别名: 3-deoxy-3-fluoro-D-glucose；3-fluoro-3-deoxy-D-glucose；3-Fluoro-3-deoxy-D-glucopyranose；(3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 7226-70-2
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: BUMRBAMACDBPKO-CBPJZXOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triol 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons for the total synthesis of fluoro amino acids and fluoro analogs of antibiotic sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a013
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUGS CONJUGATED WITH HEXOSE PHOSPHATE AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] MÉDICAMENTS CONJUGUÉS À DU PHOSPHATE D'HEXOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  一种药物结合物、组合物和方法，通过将抗微生物药物与非代谢六糖磷酸酯结合，通过六糖磷酸转运体（UhpT）传递活性抗微生物药物，基于现有抗生素。还公开了联合给予抗生素和非代谢六糖磷酸酯作为抗微生物药物的方法。非代谢六糖磷酸酯可以构成性地和强烈地诱导UhpT的表达，从而显著提高抗生素的功效和/或抗微生物谱。这种药物结合物、组合物和方法将允许重复使用许多已被FDA批准但由于当前低功效和/或病原体对这些抗生素的抗药性而被放弃或停用的抗生素。

  公开号：

  WO2022072425A1

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Synthesis of 1,5-Anhydro- d -fructose derivatives and evaluation of their inflammasome inhibitors
  作者：Kohtaro Goto、Hiroko Ideo、Akiko Tsuchida、Yuriko Hirose、Ikuro Maruyama、Satoshi Noma、Takashi Shirai、Junko Amano、Mamoru Mizuno、Akio Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.041

  日期：2018.7

  Synthesis of several 1,5-Anhydro-d-fructose (1,5-AF) derivatives to evaluate inhibitory activities of the inflammasome was carried out. Recently, 1,5-AF reported to suppress the inflammasome, although with only low activity. We focused on the hydration of 2-keto form of 1,5-AF and speculated that this hydration was the cause of low activity. Therefore, we synthesized some 1,5-AF derivatives that would

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。
• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxyfluoro-d-glucopyranosyl phosphates
  作者：Stephen G. Withers、David J. MacLennan、Ian P. Street

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90028-4

  日期：1986.10

  for α- d -glucopyranosyl phosphate and the 2-, 3-, 4- and 6-deoxyfluoro derivatives, respectively. The hydrolysis of 2-deoxy-2-fluoro-α- d -glucopyranosyl phosphate was studied in more detail, and an activation entropy and enthalpy of 4.1 e.u. ( m reactant) and 113.5 kJ.mol −1 , respectively, were determined for hydrolysis in m HClO 4 at 60° The pH dependence of its hydrolysis was investigated, and rate

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。
• Chemoenzymatic Synthesis of Fluorinated Cellodextrins Identifies a New Allomorph for Cellulose‐Like Materials**
  作者：Peterson Andrade、Juan C. Muñoz‐García、Giulia Pergolizzi、Valeria Gabrielli、Sergey A. Nepogodiev、Dinu Iuga、László Fábián、Rinat Nigmatullin、Marcus A. Johns、Robert Harniman、Stephen J. Eichhorn、Jesús Angulo、Yaroslav Z. Khimyak、Robert A. Field

  DOI：10.1002/chem.202003604

  日期：2021.1.18

  the self‐assembly of building blocks into complex hierarchical structures represents a major challenge en route to the design and preparation of soft‐matter materials with specific properties. Enzymatically synthesised cellodextrins are known to have limited water solubility beyond DP9, a point at which they self‐assemble into particles resembling the antiparallel cellulose II crystalline packing. We

  了解构建块自组装成复杂分层结构的细节是设计和制备具有特定性能的软物质材料的主要挑战。已知酶法合成的纤维糊精在 DP9 之外具有有限的水溶性，此时它们会自组装成类似于反平行纤维素 II 晶体堆积的颗粒。我们通过化学酶法合成制备并表征了一系列具有不同氟化程度和取代模式的位点选择性氟化纤维糊精。考虑到纤维素 II 氢键网络的潜在破坏，我们制备并表征了多重 6-氟化纤维糊精。此外，还合成了一系列单位点选择性氟化纤维糊精，以评估每条链添加一个氟原子对结构的影响。结合先进的核磁共振波谱和显微镜方法，对这些材料在不同长度尺度上的结构表征表明，6-氟化供体基质产生了多个6-氟化纤维糊精链，这些链组装成具有形态和结晶特征以及分子间相互作用的颗粒，这对于类纤维素材料来说是前所未有的。
• Anomeric Selectivity of Trehalose Transferase with Rare <scp>l</scp>-Sugars
  作者：Luuk Mestrom、Stefan R. Marsden、Hessel van der Eijk、Jesper U. Laustsen、Cy M. Jeffries、Dmitri I. Svergun、Peter-Leon Hagedoorn、Isabel Bento、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1021/acscatal.0c02117

  日期：2020.8.7

  glycosyltransferases catalyze the formation of glycosidic bonds between nucleotide sugar donors and carbohydrate acceptors. The anomeric selectivity of trehalose transferase from Thermoproteus uzoniensis was investigated for both d- and l-glycopyranose acceptors. The enzyme couples a wide range of carbohydrates, yielding trehalose analogues with conversion and enantioselectivity of >98%. The anomeric selectivity inverts

  保留LeLoir糖基转移酶可催化核苷酸糖供体和碳水化合物受体之间糖苷键的形成。研究了对于d-和l- glycopyranose受体，来自uzoniensis的Thermoproteus uzoniensis的海藻糖转移酶的异头选择性。该酶偶联多种碳水化合物，产生海藻糖类似物，其转化率和对映选择性> 98％。从α异头选择性反转，α-（1→1） -糖苷键d -glycopyranose受体到α，β-（1→1） -糖苷键为升-glycopyranose受体，而（小号两种糖受体的选择性都保留下来。比较海藻糖转移酶与α，α-海藻糖和非天然α，β-海藻糖类似物的蛋白质晶体结构，突出了观察到的异头选择性逆转的机理。