3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucose | 31001-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucose
• 英文别名: 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucose；3-deoxy-3-fluoroglucopyranose；3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose；3-fluoro-3-deoxy-D-glucose；3-fluoro-β-D-3-deoxy-glucopyranose；3-deoxy-3-fluoro-D-glucose；3-Deoxy-3-Fluoro-Beta-D-Glucopyranose；(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 31001-26-0
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: BUMRBAMACDBPKO-AIECOIEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 Dowex 50W-X8 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧氟-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成与水解

  摘要：

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90028-4

文献信息

• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。
• METHOD FOR PRODUCING 18F-LABELED COMPOUND AND HIGH MOLECULAR COMPOUND TO BE USED IN THE METHOD
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20120329968A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention aims at solving the problems of conventional methods for producing an 18 F-labeled compound, that is, the problem of purification of a compound in a liquid phase synthesis method and the problem of an insufficient yield due to the reduction of reactivity in a solid phase synthesis method. There is provided a method for producing an 18 F-labeled compound including: allowing a high molecular compound containing a residue of a precursor compound to be labeled and a residue of a phase transfer catalyst in the molecule thereof to react with 18 F − ; and removing the 18 F-labeled compound from the high molecular compound.

  本发明的目的在于解决传统的18F-标记化合物生产方法的问题，即液相合成方法中化合物的纯化问题和固相合成方法中由于反应性降低导致产率不足的问题。提供了一种生产18F-标记化合物的方法，包括：使含有待标记前体化合物的残基和分子中的相转移催化剂残基的高分子化合物与18F-反应；并从高分子化合物中去除18F-标记化合物。
• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxyfluoro-d-glucopyranosyl phosphates
  作者：Stephen G. Withers、David J. MacLennan、Ian P. Street

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90028-4

  日期：1986.10

  for α- d -glucopyranosyl phosphate and the 2-, 3-, 4- and 6-deoxyfluoro derivatives, respectively. The hydrolysis of 2-deoxy-2-fluoro-α- d -glucopyranosyl phosphate was studied in more detail, and an activation entropy and enthalpy of 4.1 e.u. ( m reactant) and 113.5 kJ.mol −1 , respectively, were determined for hydrolysis in m HClO 4 at 60° The pH dependence of its hydrolysis was investigated, and rate

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。