N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺 | 4771-08-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-(m-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: 3'-Nitrobenzanilid；N-(m-Nitrophenyl)-benzamid；3'-nitrobenzanilide；m'-Nitrobenzanilid
• CAS: 4771-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00043537
• 分子量: 242.234
• InChiKey: WLUMOMGZPNOSOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  309.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-(3-nitro-phenyl)-N'-phenyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  v.Pechmann; Heinze, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-3-硝基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醛亚胺氧化成酰胺

  摘要：

  通过亚胺的直接氧化合成酰胺的方法鲜有报道。在这里，我们报告了一种通过瓦克型反应使用廉价的叔丁基氢过氧化物水溶液作为氧化剂将亚胺催化氧化为酰胺衍生物的有效方法。该方法实用方便且显示出高官能团耐受性，允许各种亚胺以中等至良好的产率转化为相应的酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610653

文献信息

• Photocatalytic synthesis of anilides from nitrobenzenes under visible light irradiation: 2 in 1 reaction
  作者：Zahra Zand、Foad Kazemi、Adel Partovi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2015.02.010

  日期：2015.11

  An efficient method has been developed for the synthesis of a series of anilides via a two in one reaction of nitrobenzenes with anhydride in the presence of TiO2 as a nanocatalyst and photocatalyst under sunlight or blue LED irradiation. In this method simultaneously, nitrobenzenes convert to the corresponding anilines via photocatalytic reduction on the TiO2 surface, and a condensation of aniline

  已经开发出一种有效的方法，用于在阳光或蓝色LED辐射下，在作为纳米催化剂和光催化剂的TiO2存在下，硝基苯与酸酐的二合一反应，合成一系列的酸酐。同时在该方法中，硝基苯通过在TiO2表面上进行光催化还原而转化为相应的苯胺，并在TiO2表面的路易斯酸位上进行苯胺与酸酐的缩合反应。有趣的是，酰胺化步骤导致在还原硝基化合物方面促进了更好的反应和良好的选择性。该方法简单，快速，高产量且绿色环保。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Amidine derivatives with nitric oxide synthetase activities
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05807885A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Amidine derivative compounds of formula I as defined in the Specification having nitric oxide synthetase inhibitory activity as well as processes for the preparation of and compositions containing said compounds are described.

  根据说明书定义的I公式酰胺衍生物化合物具有一氧化氮合酶抑制活性，以及描述了制备和含有所述化合物的组合物的过程。
• 一种氮杂吖啶类化合物及其制备方法与用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN106699755B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种高效制备氮杂吖啶类化合物的方法。所述氮杂吖啶类化合物结构式如式I所示，所述的制备方法为：在空气条件下加入2‑氨基喹啉‑3‑甲酰胺化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为100‑200℃；反应时间为1‑24h。本发明的氮杂吖啶类化合物合成方法科学合理，合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化。本发明还涉及一种能够抑制EGFR和Src的氮杂吖啶类衍生物及其制备方法、包含它的药物活性及其用途。所述化合物如式II所示，所述化合物可用于制备EGFR和Src活性抑制剂的制备以及由EGFR和Src活化介导的疾病治疗药的制备。
• Probing 2 <i>H</i> ‐Indazoles as Templates for SGK1, Tie2, and SRC Kinase Inhibitors
  作者：Jens Schoene、Thais Gazzi、Peter Lindemann、Mathias Christmann、Andrea Volkamer、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/cmdc.201900328

  日期：2019.8.20

  of N2-substituted aza-2H-indazole derivatives as potential kinase inhibitors. Guided by a rational ligand alignment approach to qualify the so-far underrepresented aza-2H-indazole scaffold, indazoles were connected at the N2 position with a phenyl spacer and an arylsulfonamide or amide linkage. Initial profiling against a panel of 30 kinases confirmed the in silico predicted selectivity bias. A synthesized

  新型脚手架的更广泛和系统的应用常常因缺乏短而可靠的合成通道而受阻。我们研究了一种设计和合成一系列N2取代的aza-2H-吲唑衍生物作为潜在激酶抑制剂的新策略。在合理的配体比对方法的指导下，对迄今代表性不足的aza-2H-吲唑支架进行鉴定，将吲唑在N2位与苯基间隔基和芳基磺酰胺或酰胺键连接。针对30种激酶的初步分析证实了计算机预测的选择性偏倚。合成的52个不同的aza-2H-吲唑衍生物的聚焦文库显示出对SGK1，Tie2和SRC激酶的良好初始选择性抑制作用，最佳代表的IC50值在500 nm范围内。

表征谱图