N,N'-(1,3-亚苯基)二苯甲酰胺 | 17223-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-(1,3-亚苯基)二苯甲酰胺
• 英文名称: N,N'-(1,3-phenylene)dibenzamide
• 英文别名: 1,3-bis(benzoylamino)benzene；N-(3-benzamidophenyl)benzamide
• CAS: 17223-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: SDLHRUDTCAGBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,3-亚苯基)二苯甲酰胺 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Benzamino-2-phenyl-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-(1,3-亚苯基)二苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective inhibitors of the TASK-1 potassium channel through chemical optimization of a bis-amide scaffold

  摘要：

  TASK-1 is a two-pore domain potassium channel that is important to modulating cell excitability, most notably in the context of neuronal pathways. In order to leverage TASK-1 for therapeutic benefit, its physiological role needs better characterization; however, designing selective inhibitors that avoid the closely related TASK-3 channel has been challenging. In this study, a series of bis-amide derived compounds were found to demonstrate improved TASK-1 selectivity over TASK-3 compared to reported inhibitors. Optimization of a marginally selective hit led to analog 35 which displays a TASK-1 IC50=16 nM with 62-fold selectivity over TASK-3 in an orthogonal electrophysiology assay.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.032

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• Synthesis of polyaramids in γ-valerolactone-based organic electrolyte solutions
  作者：Jonas Winters、Raheed Bolia、Wim Dehaen、Koen Binnemans

  DOI：10.1039/d0gc03470c

  日期：——

  PMIA was successfully synthesized in the OES containing [C8MIm][Cl] in a molar fraction of xIL = 0.043, achieving an inherent viscosity of ηinh = 1.94 ± 0.064 dL g−1, which is on par with the current industrial standard and the benchmark lab scale synthesis. The reaction mixture could also be directly used for the wet spinning of polyaramid fibers, and all components of the solvent could be recycled in

  当前用于聚芳酰胺的合成方法主要涉及使用酰胺溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮和N，N-二甲基乙酰胺。但是，这些溶剂被怀疑具有致畸性，被欧洲委员会视为“高度关注物质”。在这里，我们提出了一种良性的替代溶剂系统：一种有机电解质溶液（OES），该溶液由γ-戊内酯（GVL）和少量离子液体1-甲基-3-辛基咪唑鎓氯化物[C 8 MIm] [Cl]组成。三个商业上相关的聚芳酰胺合成：聚p亚苯基对苯二甲酰胺（PPTA），聚米亚苯基间苯二甲酰胺（PMIA）和共聚（p-亚苯基/ 3,4'-二苯醚对苯二酰胺）（ODA / PPTA）。PMIA在含有OES成功地合成[C 8 MIM] [CL]的摩尔分数X IL = 0.043，获得的特性粘度η INH = 1.94±0.064分升克-1，与当前的工业标准和基准实验室规模的综合水平相当。反应混合物也可以直接用于聚芳酰胺纤维的湿纺，并且溶剂的所有组分可以通过一系列的蒸发和蒸馏步骤以高收率回收。可以合成ODA
• Halogen Resistant Amides, Polyamides, and Membranes Made From the Same
  申请人：Murphy Andrew P.

  公开号：US20160074817A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A halogen resistant polyamide is formed from the reaction product of an amine monomer and an acid chloride monomer wherein the amino group of the starting amine monomer is separated from the aromatic amine ring system by an alkyl group and (i) minimizes halogenation on the amine and (ii) minimizes N-halogenation at a pH range of approximately 7 to approximately 10.5. A membrane is made from the polyamide for use, for example, in a reverse osmosis desalination unit.

  一种耐卤素的聚酰胺是由胺单体和酸氯化物单体的反应产物形成的，其中起始胺单体的氨基团被烷基分离出芳香胺环系统，并且（i）最小化氨基上的卤素化和（ii）在大约7至大约10.5的pH范围内最小化N-卤素化。从聚酰胺制成膜，例如用于反渗透海水淡化装置。
• N-Phenylbenzamide derivatives as alternative oxidase inhibitors: Synthesis, molecular properties, 1H-STD NMR, and QSAR
  作者：Paulo C.S. Costa、Mario R.O. Barsottini、Maria L.L. Vieira、Bárbara A. Pires、Joel S. Evangelista、Ana C.M. Zeri、Andrey F.Z. Nascimento、Jaqueline S. Silva、Marcelo F. Carazzolle、Gonçalo A.G. Pereira、Maurício L. Sforça、Paulo C.M.L. Miranda、Silvana A. Rocco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127903

  日期：2020.5

  DRX and 1H-NMR-STD. Single crystal X-ray diffraction showed intra- and intermolecular interactions of 3FH in solid-state and elucidated its 3D structural configuration. 1H-NMR-STD allowed us to derive protein-ligand interactions in a membrane-mimetic system and evidenced an outstanding interaction of 3FH with this enzyme. Results of both biological assays were used as input to Quantitative Structure-Activity

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。
• Bisphosphorylated ligands based on isomeric N,N’-phenylenedibenzimidoyl dichlorides
  作者：E. V. Matveeva、K. A. Lyssenko、P. V. Petrovskii、G. -V. Röshenthaler、I. L. Odinets

  DOI：10.1007/s11172-009-0100-9

  日期：2009.4

  The Arbuzov reaction of N,N’-phenylenedibenzimidoyl dichlorides furnished new tetradentate ligands, viz., N,N’-bis[(diphenylphosphoryl)phenylmethylidene]benzenediamines, which form complexes with lanthanides.

  N,N'-phenylenedibenzimidoyl dichlorides 的 Arbuzov 反应产生了新的四价配体，即 N,N'-bis[(diphenylphosphoryl)phenylmethylidene]benzenediamines，它能与镧系元素形成络合物。

表征谱图