N-亚苄基-3-硝基苯胺 | 5341-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基-3-硝基苯胺
• 英文名称: N-(3-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-Benzyliden-3-nitro-anilin；N-Benzyliden-m-nitro-anilin；Benzyliden-(3-nitro-anilin)；Benzaldehyd-(3-nitro-phenylimin)；Benzyliden-m-nitro-anilin；N-Benzylidene-m-nitroaniline；N-(3-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 5341-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: HFGFPUPROHHWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1975 (rough estimate)
• 保留指数：
  2212

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性（腹腔-小鼠）：LDL0为250毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：通风、低温干燥保存，并与库房食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-3-硝基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (3-Nitrobenzyl)(3-nitrobenzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Fluerscheim; Holmes, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-亚苄基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic Anils in Aniline Moiety by meta-Chloroperbenzoic Acid in Aqueous Acitic Medium

  摘要：

  芳香族胺类化合物在腈基的氧化动力学已在酸性水溶液中用对氯过苯甲酸（m-CPBA）进行研究。反应的阶数被发现对于芳香族胺类为二阶，对于对氯过苯甲酸为一阶。在这个氧化过程中，[H+] 的增加会减缓反应速率。对取代基对氧化速率的影响进行了研究，使用了 3 个对位取代和 5 个间位取代的胺类化合物，并在五种不同温度下进行实验。氧化反应的热力学参数得到了测定并进行了讨论。对氯过苯甲酸与取代胺类的氧化反应满足等动力学关系和Exner关系，但不符合任何线性自由能关系。注意到Hammett图的偏差，并为腈基中带取代基的胺类化合物获得了一个向下凹的曲线。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18248

文献信息

• Well-Defined Amidate-Functionalized N-Heterocyclic Carbene -Supported Rare-Earth Metal Complexes as Catalysts for Efficient Hydroboration of Unactivated Imines and Nitriles
  作者：Zeming Huang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Qingbing Yuan、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02067

  日期：2018.12.17

  unactivated imines and nitriles were investigated, and it was found that these complexes displayed excellent activities as well as remarkable functional group compatibility for imine and nitrile substrates such as halo-, alkyl-, hydroxyl-, N,N-dimethylamino-, and nitro- substituents. Among those, the chemoselectivity for this reaction among the common unsaturated functional groups was achieved in the order

  四酰胺化物官能化的N-杂环卡宾（NHC）稀土类金属酰氨基配合物[（κ 2 -N，O-κ 1 -大号）2 REN（森达3）2 ]（大号= 1-（C 6 H ^ 5 Ç ═ONCH 2 CH 2）-3-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2（N（CH）2 NC））[RE =尔（1），Y（2），镝（3），钆（4）]由2当量（1-（C中的一个一锅反应合成6 ħ 5 C═ONHCH2 CH 2）-3-（CH 3）3 C 6 H 2-（N（CH）2 NCH））Br（H 2 L Br）与5当量的KN（SiMe 3）3，然后用1当量的KN（SiMe 3）3处理在-40°C下于四氢呋喃中的RECl 3。对这些配合物进行了充分表征，并研究了它们对未活化的亚胺和腈进行硼氢化的催化活性，发现这些配合物对亚胺和腈底物（如卤代，烷基，羟基，氮，氮-二甲基氨基和硝基取代基。其中，在当前的催化体系中，常见的不饱和官能团之间对
• Highly active and selective synthesis of imines from alcohols and amines or nitroarenes catalyzed by Pd/DNA in water with dehydrogenation
  作者：Lin Tang、Huayin Sun、Yunfeng Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c2gc36312g

  日期：——

  was developed from alcohols and amines under catalysis of Pd/DNA by dehydrogenation without additional oxidant, affording the corresponding imines in moderate to good yields with excellent chemoselectivity. By virtue of the liberated molecular hydrogen, the nitroarenes could also be deoxidized in situ into amines and a one-pot tandem synthesis of imines was achieved from nitroarenes. This heterogeneous

  直接 胺化 是从 酒类 和 胺类 在Pd / DNA催化下 脱氢 无需额外的氧化剂，提供相应的 亚胺具有中等至良好的产量以及出色的化学选择性。由于释放出的分子氢，硝基芳烃也可以原位脱氧成胺类 和一锅串联合成 亚胺 从实现 硝基芳烃。这种异质催化剂利用其水溶性可逆性，可回收利用至少五次。所有这些构象均在水 在温和的条件下，这种模仿体现了一种经济而环保的原子合成方法。
• Hydrophosphorylation of Imines Catalyzed by Tosyl Chloride for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Elaheh Jafari

  DOI：10.1055/s-2008-1078509

  日期：——

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonic esters using TsCl as an efficient catalyst. α-Aminophosphonic acids were obtained in good to high yields (65-85%) and purity under mild conditions by the reaction of diethyl phosphite with imines in the presence of TsCl.

  已开发出一种简单、高效且通用的方法，以TsCl作为高效催化剂合成α-氨基膦酸酯。在温和条件下，通过二乙基膦酸酯与亚胺在TsCl存在下反应，获得了良好至高产率（65-85%）和纯度的α-氨基膦酸。
• Pd-Catalyzed Oxidation of Aldimines to Amides
  作者：Junfei Luo、Shanshan Gao、Yaorui Ma、Weidong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610653

  日期：2018.10

  Methods for the synthesis of amides via the direct oxidation of imines are rarely reported. Here we report an efficient method for Pd-catalyzed oxidation of imines to amide derivatives by the use of cheap aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant through a Wacker-type reaction. This method is practically convenient and displays high functional group tolerance, allowing a variety of imines to transform

  通过亚胺的直接氧化合成酰胺的方法鲜有报道。在这里，我们报告了一种通过瓦克型反应使用廉价的叔丁基氢过氧化物水溶液作为氧化剂将亚胺催化氧化为酰胺衍生物的有效方法。该方法实用方便且显示出高官能团耐受性，允许各种亚胺以中等至良好的产率转化为相应的酰胺衍生物。
• Facile and efficient method for preparation of schiff bases catalyzed by P2O5/SiO2 under free solvent conditions
  作者：Hossein Naeimi、Hashem Sharghi、Fariba Salimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/hc.20383

  日期：2008.1

  A simple and convenient method for the preparation of Schiff bases is developed. In this method, the Schiff base compounds were prepared from the reaction of carbonyl compounds with primary amines. In this reaction, P2O5/SiO2 have catalyzed the Schiff base formation in dry media under solvent-free conditions. Advantages of this method are use of an inexpensive and efficient catalyst, high yields of

  开发了一种简单方便的席夫碱制备方法。在该方法中，席夫碱化合物是由羰基化合物与伯胺反应制备的。在该反应中，P2O5/SiO2 在无溶剂条件下在干燥介质中催化了席夫碱的形成。该方法的优点是使用廉价且高效的催化剂、产物收率高、反应时间短以及反应和后处理简单。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:43–47, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20383

表征谱图