依那普利二氧代哌嗪 | 115729-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 依那普利二氧代哌嗪
• 中文别名: 依那普利二酮哌嗪
• 英文名称: Enalapril Diketopiperazine
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(3S,8aS)-3-methyl-1,4-dioxo-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-4-phenylbutanoate
• CAS: 115729-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: BMZHNHHJUGMMLV-XIRDDKMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94°C
• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依那普利二氧代哌嗪 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-((3S,8aR)-3-Methyl-1,4-dioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-4-phenyl-butyric acid 、 (S)-2-((3S,8aR)-3-Methyl-1,4-dioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  依那普利和赖诺普利二酮哌嗪衍生物的核磁共振立体化学研究

  摘要：

  摘要已通过核磁共振光谱对依那普利和赖诺普利的差向异构二酮哌嗪 (DKP) 衍生物进行立体化学分析。本研究的重点是通过环化和随后的碱催化水解获得的差向异构 DKP 的构型分配和构象特征。我们报告了通过协同使用 1D 和 2D 方法获得的完整 1 H 和 13 C 分配。各个立体中心的配置和主要构象特征来自测量的标量和 NOE 连接。侧链的一个显着构象特征是它倾向于在哌嗪二酮环上弯曲。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00399-8
• 作为产物：
  描述：

  依那普利 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到依那普利二氧代哌嗪
  参考文献：
  名称：

  依那普利和赖诺普利二酮哌嗪衍生物的核磁共振立体化学研究

  摘要：

  摘要已通过核磁共振光谱对依那普利和赖诺普利的差向异构二酮哌嗪 (DKP) 衍生物进行立体化学分析。本研究的重点是通过环化和随后的碱催化水解获得的差向异构 DKP 的构型分配和构象特征。我们报告了通过协同使用 1D 和 2D 方法获得的完整 1 H 和 13 C 分配。各个立体中心的配置和主要构象特征来自测量的标量和 NOE 连接。侧链的一个显着构象特征是它倾向于在哌嗪二酮环上弯曲。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00399-8

文献信息

• Process for preparing pharmacologically acceptable salt of N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl amino acids
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06335453B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  There is provided a process for preparing a pharmacologically acceptable salt of N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl-amino acid which comprises condensing an amino acid and N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine.N-carboxyanhydride under basic condition, carrying out decarboxylation under between neutral and acidic condition to obtain N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl-amino acid, and forming a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein the production of a by-product (3): is suppressed by carrying out in an aqueous liquid a series of operations till formation of the pharmacologically acceptable salt or till isolation of the pharmacologically acceptable salt. The present invention enables to prepare the pharmacologically acceptable salt of N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl-amino acid having high quality, in a commercial scale with high yield and economical efficiency.

  提供了一种制备N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氰酰氨基酸的药理学可接受盐的方法，包括在碱性条件下缩合氨基酸和N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氰酰氨基酸，进行在中性和酸性之间的脱羧反应以获得N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氰酰氨基酸，并形成其药理学可接受盐，其中通过在水性液体中进行一系列操作直至形成药理学可接受盐或直至分离药理学可接受盐，抑制了副产物(3)的产生。本发明能够在商业规模上高产高效地制备具有高质量的N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氰酰氨基酸的药理学可接受盐。
• Stereochemical investigations on the diketopiperazine derivatives of enalapril and lisinopril by NMR spectroscopy
  作者：Ádám Demeter、Tamás Fodor、János Fischer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00399-8

  日期：1998.11

  Abstract Stereochemical analysis of epimeric diketopiperazine (DKP) derivatives of enalapril and lisinopril has been performed by NMR spectroscopy. The present study focuses on the configurational assignment and conformational characteristics of the epimeric DKPs obtained from cyclization and subsequent base-catalyzed hydrolysis. We report full 1 H and 13 C assignments as obtained by a concerted use

  摘要已通过核磁共振光谱对依那普利和赖诺普利的差向异构二酮哌嗪 (DKP) 衍生物进行立体化学分析。本研究的重点是通过环化和随后的碱催化水解获得的差向异构 DKP 的构型分配和构象特征。我们报告了通过协同使用 1D 和 2D 方法获得的完整 1 H 和 13 C 分配。各个立体中心的配置和主要构象特征来自测量的标量和 NOE 连接。侧链的一个显着构象特征是它倾向于在哌嗪二酮环上弯曲。