2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-oxathiolane | 143338-44-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-oxathiolane
• 英文别名: (+/-)-2-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane；2-benzoyloxymethyl-1,3-oxathiolane；1,3-oxathiolan-2-ylmethyl benzoate
• CAS: 143338-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: PCXPPEVXIKTQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-oxathiolane 在 四丁基溴化铵 、 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-benzoyloxymethyl-3-oxo-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties

  摘要：

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。

  公开号：

  US06369066B1
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Process for Manufacture of Optically Active 2-(Acyloxymethyl)-1,3-Oxathiolanes

  摘要：

  提供了一种制备光学活性的Formula I的2-(酰氧甲基)-1,3-噁硫杂环己烷的方法，包括制备一个外消旋化合物和酶催化的对映异构体的动力学拆分。该发明还可以提供对酶催化反应的副产物进行酯化和外消旋化的方法。通过这种方式，制备了2(R)-(苯甲酰氧甲基)-1,3-噁硫杂环己烷，用作制造抗HIV药物Apricitabine的有用中间体。

  公开号：

  US20120157693A1

文献信息

• Process for producing 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative
  申请人：Nishikawa Kazuyoshi

  公开号：US20050234246A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process produces a 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative represented by following Formula (3): wherein R 1 and R 2 may be the same as or different from each other and are each a hydrocarbon group, wherein R 1 and R 2 may be combined to form a ring with the adjacent oxygen-carbon-oxygen bond, and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, by allowing a halogenated acetaldehyde acetal derivative represented by following Formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined above; and X represents a halogen atom, to react with a benzoate represented by following Formula (2): wherein M represents an alkali metal atom and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, in the presence of an alkali-metal halide.

  一个过程产生一个由以下公式（3）表示的2-苯甲酰氧乙醛衍生物：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别是一个碳氢基团，其中R1和R2可以结合形成与相邻的氧-碳-氧键形成环，公式中的苯环可能被取代，通过允许由以下公式（1）表示的卤代乙醛缩醛衍生物：其中R1和R2如上定义；X代表一个卤素原子，与以下公式（2）表示的苯甲酸酯发生反应：其中M代表一种碱金属原子，公式中的苯环可能被取代，在碱金属卤化物存在下。
• [EN] A PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION CHIRALE DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS EN 2, SUBSTITUÉS EN 4
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2009039582A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to a novel process for the chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes and derivatives thereof. The present invention also relates to novel 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes derivatives.

  本发明涉及一种新颖的用于手性分离2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷及其衍生物的方法。本发明还涉及新颖的2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷衍生物。
• Substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes with
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US05587480A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  This invention relates to novel substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes or pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, of the formula: ##STR1## wherein X is S, S.dbd.O, or SO.sub.2 ; Y is O, S, S.dbd.O, or SO.sub.2 ; R.sub.1 is hydrogen, trisubstituted silyl, C.sub.1-6 alkyl, aralkyl, or C.sub.1-6 acyl, and R.sub.2 is a pyrimidine base or an analogue or derivative thereof. This invention also relates to processes for preparing these compounds, intermediates useful in their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents.

  这项发明涉及新颖的取代1,3-噻烷和取代1,3-二硫烷或其药用盐和酯，化学式如下：##STR1## 其中X为S、S.dbd.O或SO.sub.2；Y为O、S、S.dbd.O或SO.sub.2；R.sub.1为氢、三取代硅基、C.sub.1-6烷基、芳基烷基或C.sub.1-6酰基，R.sub.2为嘧啶碱基或其类似物或衍生物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，用于制备它们的中间体，含有它们的药物组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。
• A New Strategy for the Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxathiolane-Based Nucleoside Analogues
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1455::aid-ejoc1455>3.0.co;2-v

  日期：1999.6

  A ready asymmetric synthesis of 3′-oxathionucleosides has been accomplished in three main steps from benzoyloxyethanal. The synthesis is characterized by high overall yield and considerable enantiomeric excesses. It represents a general synthetic path to prepare a wide range of heterosubstituted sulfur-containing nucleoside analogues.

  由苯甲酰氧基乙醛在三个主要步骤中完成了3'-氧代硫代核苷的现成不对称合成。该合成的特征在于高的总产率和相当大的对映体过量。它代表了制备各种杂取代的含硫核苷类似物的一般合成途径。
• Synthesis of New 2,5-Substituted 1,3-Oxathiolanes. Intermediates in Nucleoside Chemistry
  作者：Jean-Louis Kraus、Giorgio Attardo

  DOI：10.1055/s-1991-26643

  日期：——

  A synthetic approach for new 2-hydroxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane derivatives is described. These heterocyclic five membered rings are suitably substituted to be potential sugar candidates in nucleoside chemistry.

  描述了新型 2-羟甲基-5-乙氧基-1,3-氧硫杂环戊烷衍生物的合成方法。这些杂环五元环被适当取代，成为核苷化学中潜在的糖候选物。