2-benzoyloxyacetaldehyde dimethyl acetal | 59708-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxyacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-benzoyloxyethanal dimethyl acetal；2-benzoyloxy-1,1-dimethoxy-ethane；Benzoylglykolaldehyd-dimethylacetal；2-Benzoyloxy-1,1-dimethoxy-aethan；benzoyloxyacetaldehyde dimethyl acetal；2,2-dimethoxyethyl benzoate
• CAS: 59708-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WHSAZJZPFFJHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxyacetaldehyde dimethyl acetal 在 甲酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 N-[(2-benzoyloxy-1-tosyl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  在Biginelli化合物和相关杂环的7元类似物的合成中，由亲核试剂介导的5-酰基取代的4-甲氧基氧甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的扩环

  摘要：

  烷基2-氧代-2,3,6,7-四氢-1 H -1,3-二氮杂-5-羧酸盐和5-酰基-2,3,6,7-四氢-1的一般六步方法基于5-官能化的4-甲磺酰氧基甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的亲核试剂介导的扩环反应，已经开发了H -1,3-二氮杂-2-酮。后者的合成涉及容易获得的N -[（2-苯甲酰氧基-1-甲苯基）乙基]脲中的甲苯磺酰基被β-氧酸酯或1,3-二酮的烯醇钠亲核取代，然后将其脱水或杂环化脱水得到的产物，除去苯甲酰基保护，并将羟甲基转化为甲磺酰氧基甲基。所得四氢-1 H的构型使用X射线衍射和NMR光谱确定了固态和溶液形式的-1,3-二氮杂-2-酮。讨论了基于D3在B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平上的DFT计算和NMR监测实验得出的四氢嘧啶环扩环的合理机理。甲氧基或苯硫基二氮杂庚酮在酸性条件下的环收缩反应产生相应的3-官能化的1-氨基甲酰基-1 H-吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01348
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 Potassium benzoate 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-benzoyloxyacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一系列2-（酰氧基甲基）-1,3-二氧戊环的合成，NMR光谱研究和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列带有羟甲基或酯官能团的基于1,3-二氧戊环的配体，并将其作为潜在的毒蕈碱拮抗剂进行了测试。这些化合物对三种受体亚型M1-M3表现出中等至低的亲和力，其中一些对M3亚型表现出显着的选择性。使用NOE实验和邻近耦合常数研究了构型和构象性质。1H和13C NMR化学位移显示立体化学依赖性趋势。构象种群的定量分析表明，环外CH 2 N CH 3）3基团在顺式异构体中普遍以伪轴向取向，在反式异构体中以伪赤道取向为主。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00223-4

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydro-1,3-diazepin-2-ones and 1-carbamoyl-1H-pyrroles viaring expansion and ring expansion/ring contraction of tetrahydropyrimidines
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ludmila A. Trafimova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1039/c1ob06284k

  日期：——

  based on the ring expansion reaction of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones under the action of nucleophiles has been developed. The first step of the synthesis was preparation of N-[(2-benzoyloxy-1-tosyl)ethyl]urea by three-component condensation of 2-benzoyloxyethanal, urea and p-toluenesulfinic acid. Nucleophilic substitution of the tosyl group in the obtained sulfone with sodium enolates of α-phenylthioketones

  基于1,2,3,4-四氢嘧啶-2-的扩环反应制备6-苯硫基取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-二氮杂-2-酮的一般方法已经开发了在亲核试剂作用下的药物。合成的第一步是通过三组分缩合制备N -[（2-苯甲酰氧基-1-甲苯磺酰基）乙基]脲。2-苯甲酰氧基乙缩醛， 尿素 和 对甲苯磺酸。用α-苯基硫酮的烯醇钠对所得砜中的甲苯磺酰基进行亲核取代，然后环化-脱水，再进行苯甲酰化，得到4-羟基甲基-5-苯基硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮合成4-甲磺酰氧基甲基衍生物。用亲核试剂（例如NaCN）处理后者丙二酸二乙酯钠，PhSNa，MeONa，NaBH 4，琥珀酰亚胺钠或邻苯二甲酰亚胺钾，提供了目标多功能的二氮杂pin酮。由于环收缩，在酸性条件下，将获得的6-苯硫基-二氮杂庚酮及其6-甲苯磺酰基取代的类似物转化为3-取代的1-氨基甲酰基-1 H-吡咯。使用环扩展/环收缩序列实现了从4-甲甲氧基甲基-嘧啶有效地一锅合成。
• Process for producing 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative
  申请人：Nishikawa Kazuyoshi

  公开号：US20050234246A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process produces a 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative represented by following Formula (3): wherein R 1 and R 2 may be the same as or different from each other and are each a hydrocarbon group, wherein R 1 and R 2 may be combined to form a ring with the adjacent oxygen-carbon-oxygen bond, and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, by allowing a halogenated acetaldehyde acetal derivative represented by following Formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined above; and X represents a halogen atom, to react with a benzoate represented by following Formula (2): wherein M represents an alkali metal atom and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, in the presence of an alkali-metal halide.

  一个过程产生一个由以下公式（3）表示的2-苯甲酰氧乙醛衍生物：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别是一个碳氢基团，其中R1和R2可以结合形成与相邻的氧-碳-氧键形成环，公式中的苯环可能被取代，通过允许由以下公式（1）表示的卤代乙醛缩醛衍生物：其中R1和R2如上定义；X代表一个卤素原子，与以下公式（2）表示的苯甲酸酯发生反应：其中M代表一种碱金属原子，公式中的苯环可能被取代，在碱金属卤化物存在下。
• General approach to 6-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-ones via nucleophile-mediated ring expansion of tetrahydropyrimidines
  作者：Anastasia A. Fesenko、Marcus L. Tullberg、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.015

  日期：2009.3

  A general six-step approach to 6-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-ones has been developed. The key step involves a ring expansion reaction of 4-mesyloxymethyl- or 4-tosyloxymethyl-5-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one mediated by nucleophilic reagents.

  已经开发了一种通常的六步法制备6-甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-二氮杂-2--2-酮。关键步骤涉及由亲核试剂介导的4-甲磺酰氧基甲基-或4-甲磺酰氧基甲基-5-甲磺酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的扩环反应。
• Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030162992A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is an efficient process for the manufacture of &agr;-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

  本发明是一种制备&agr;-酰氧基乙醛的高效过程，该化合物是合成1,3-噻二环己烷和1,3-二氧杂环己烷核苷的关键中间体。
• Asymmetric synthesis of (2′R,4′R) and (2′S,4′S)-1,3-dioxolanyl triazole C-nucleosides
  作者：Fucheng Qu、Joon H. Hong、Jinfa Du、M.Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00499-8

  日期：1999.7

  In view of biological activities of both 1,3-dioxolanyl nucleosides and C-nucleosides, d- and l-1,3-dioxolanyl C-nucleosides have been synthesized as potential antiviral and/or anticancer agents. Asymmetric synthesis of four new optically pure d- and l-1,3-dioxolanyl triazole C-nucleosides has been accomplished via key intermediate 5a and 5b starting from d- and l-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde

  考虑到1，3-二氧杂环戊基核苷和C-核苷的生物活性，已经合成了d-和l-1，3-二氧杂环戊基C-核苷作为潜在的抗病毒剂和/或抗癌剂。已经通过关键中间体5a和5b从d-和l-2,3-O-异亚丙基甘油醛开始，完成了四个新的光学纯的d-和l-1,3-二氧杂环戊基三唑C-核苷的不对称合成。根据NMR研究以及X射线晶体学研究明确地确定了合成化合物的立体化学归属。已经评估了合成的核苷抗HIV和乙型肝炎病毒的能力，但是未观察到明显的抗病毒活性。