2,2-diethoxyethyl benzoate | 101268-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diethoxyethyl benzoate
• 英文别名: benzoyloxyacetaldehyde diethyl acetal
• CAS: 101268-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QFKKHAZEIWDXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxyethyl benzoate 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans 2-benzoyloxymethyl-5-hydroxy-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of α‐Acyloxyacetaldehyde, a Versatile Intermediate in the Synthesis of Antiviral Nucleosides

  摘要：

  This report describes a novel and simple method for the preparation of a versatile intermediate, alpha-acyloxyacetaldehyde and its acetals, and its application to the synthesis of 4-acetoxy-2-acyloxymethyl-1,3-oxathiolane, an important intermediate in the synthesis of biologically active nucleosides.

  DOI：

  10.1081/scc-120037904
• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 、 氯乙醛缩二乙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2,2-diethoxyethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  包含六元 1,3-氧杂环庚烷糖环的核苷类似物的合成、结构和构象分析

  摘要：

  我们报告了嘧啶和嘌呤核碱基的 1,3-氧杂噻吩核苷的合成、表征和构象分析。新的核苷类似物是从容易获得的起始材料作为 α/β 异头混合物制备的。嘌呤核苷作为可分离的 N7/N9 区域异构体获得。通过广泛的NMR分析鉴定了结构。N7-β-OMe-嘌呤核苷类似物 16 的 X 射线结构表明，1,3-氧杂环己烷糖环采用完美的椅子构象，羟甲基和核碱基均位于赤道位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403642

文献信息

• Benzimidazole compound
  申请人：Miyazawa Shuhei

  公开号：US20070010542A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  An object of the present invention is to provide a novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases, having an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，保持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而长时间保持胃内pH值高，并具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 提供的化合物表示为 其中R 1 和R 3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基；R 2 表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团，或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团； R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 代表氢原子，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W 1 表示单键，亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。
• Diversity-oriented synthesis of cyclopropyl peptides from Ugi-derived dehydroalanines
  作者：David A. Contreras-Cruz、Miguel A. Sánchez-Carmona、Fabio A. Vengoechea-Gómez、Daniel Peña-Ortíz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.005

  日期：2017.10

  A three-step synthesis of cyclopropyl peptides is reported. The protocol involves a consecutive Ugi-4CR/elimination reaction to prepare dehydroalanines followed by a Corey-Chaykovsky cyclopropanation reaction. Peptide-like molecules that resemble some pharmacologically active compounds with a variety of substituents in the cyclopropane ring were prepared. When (2-ethoxy-2-oxoethyl) dimethyl sulfonium

  报道了环丙基肽的三步合成。该方案包括连续的Ugi-4CR /消除反应以制备脱氢丙氨酸，然后进行Corey-Chaykovsky环丙烷化反应。制备类似于类药理活性化合物，在环丙烷环中具有各种取代基的肽样分子。当使用（2-乙氧基-2-氧乙基）二甲基sulf叶立德时，反应容易地由容易制备的起始原料以高收率独家得到顺式-非对映异构体环丙烷。获得了26个高度取代的环丙基肽的集合。
• Process for producing 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative
  申请人：Nishikawa Kazuyoshi

  公开号：US20050234246A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process produces a 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative represented by following Formula (3): wherein R 1 and R 2 may be the same as or different from each other and are each a hydrocarbon group, wherein R 1 and R 2 may be combined to form a ring with the adjacent oxygen-carbon-oxygen bond, and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, by allowing a halogenated acetaldehyde acetal derivative represented by following Formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined above; and X represents a halogen atom, to react with a benzoate represented by following Formula (2): wherein M represents an alkali metal atom and wherein the benzene ring in the formula may be substituted, in the presence of an alkali-metal halide.

  一个过程产生一个由以下公式（3）表示的2-苯甲酰氧乙醛衍生物：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别是一个碳氢基团，其中R1和R2可以结合形成与相邻的氧-碳-氧键形成环，公式中的苯环可能被取代，通过允许由以下公式（1）表示的卤代乙醛缩醛衍生物：其中R1和R2如上定义；X代表一个卤素原子，与以下公式（2）表示的苯甲酸酯发生反应：其中M代表一种碱金属原子，公式中的苯环可能被取代，在碱金属卤化物存在下。
• Synthesis of 5′- C -methyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl nucleosides
  作者：Jinfa Du、Steven Patterson、Junxing Shi、Byoung-Kwon Chun、Lieven J. Stuyver、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.060

  日期：2004.3

  Novel racemic 5'-C-methyl-1',3'-dioxolan-4'-yl nucleosides were synthesized from the key intermediate, 2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane, which was prepared from racemic lactic acid.

  从关键中间体2-苯甲酰氧基甲基-4-氧代-5-C-甲基-1,3-二氧戊环合成了新型外消旋5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷由外消旋乳酸制备。
• Diastereoselective Synthesis of (1,3-Dioxan-4-yl)pyrimidine and Purin Nucleoside Analogues
  作者：Umberto M. Battisti、Claudia Sorbi、Antonio Quotadamo、Silvia Franchini、Annalisa Tait、Dominique Schols、Lak Shin Jeong、Sang Kook Lee、Jayoung Song、Livio Brasili

  DOI：10.1002/ejoc.201403473

  日期：2015.2

  higher homologues of antiviral and anticancer 1,3-dioxolanes, were prepared from the key intermediate (4-acetoxy-1,3-dioxan-2-yl)methyl benzoate and silylated bases. Glycosylation, carried out under Vorbruggen conditions in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a catalyst, afforded the desired compounds with high stereoselectivity and regioselectivity, with only the desired

  (1,3-二恶烷-4-基)-取代的核苷类似物是抗病毒和抗癌 1,3-二氧戊环的高级同源物，由关键中间体 (4-乙酰氧基-1,3-二恶烷-2-基) 甲基制备苯甲酸酯和甲硅烷基化碱基。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）作为催化剂存在下，在 Vorbruggen 条件下进行糖基化，得到具有高立体选择性和区域选择性的所需化合物，仅获得所需的 β-异头 N-1 嘧啶和 N-9 嘌呤核苷。1H NMR 实验确定β-端基异构体是双赤道的，并且通过单晶X 射线衍射证实了这一分配。尽管它们与天然核苷的结构相似，但合成的核苷都没有显示出抗病毒活性。