3',5'-O-triacetyl-2-chloroadenosine | 1246384-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-triacetyl-2-chloroadenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1246384-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₅O₆
• 分子量: 385.764
• InChiKey: AQDNBKJNIFSNQW-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-triacetyl-2-chloroadenosine 在 咪唑 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 克拉屈滨
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱氧高效合成克拉屈滨

  摘要：

  开发了通过无金属脱氧有效合成克拉屈滨的方法。使用（Bu4N）2S2O8 / HCO2Na代替Bu3SnH / AIBN作为脱氧系统，克拉屈滨的收率很高，甚至达到几十克。可以通过简单的后处理工艺纯化中间体和产物，并避免了色谱法，这显示了工业应用的良好前景。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1071848
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3',5'-O-triacetyl-2-chloroadenosine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-chloro-2′-deoxyadenosine (Cladribine), CdA)

  摘要：

  A new efficient route for the synthesis of 2-chloro-2';-deoxyadenosine (Cladribine), CdA) has been developed. The key step of this method was selective deprotection of the acetyl group at the 2' position; the 3', 5' acetyl groups were not affected. This can be accomplished efficiently with hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate in pyridine. The 2' hydroxyl group was removed by the Barton-McCombie reaction. Using this strategy, CdA was prepared in five steps and 31.0% yields.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.587701