9-甲氧基喜树碱 | 39026-92-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 9-甲氧基喜树碱
• 英文名称: 9-methoxycamptothecin
• 英文别名: 9-methoxy-(20S)-camptothecin；9-methoxycamptothecine；9-methoxycamtothecin；9-MCPT；(S)-4-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-1,12-dihydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione；(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 39026-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: XVMZDZFTCKLZTF-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225℃
• 沸点：
  773.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

9-Methoxycamptothecin (MCPT) 是从铁青树科植物臭马比木（Mappia feotida Miers）的茎中分离得到的一种化合物，通过抑制拓扑异构酶发挥抗肿瘤活性。9-Methoxycamptothecin (MCPT) 具有强效诱导G2/M期细胞和癌细胞凋亡的作用。

靶点

• Topoisomerase
• Apoptosis

化学性质

9-甲氧基喜树碱为淡黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于夹竹桃科植物海木狗牙花（Ervatamia heyneana(Wall.) T.Cook）。

用途

9-甲氧基喜树碱具有抗癌作用，可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基喜树碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 9-methoxymappicine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-mappicines and their analogues

  摘要：

  The naturally occurring alkaloids, camptothecin and mappicine ketone were converted to racemic mappicine acetate which was enantioselectively hydrolyzed to (S)- and (R)-mappicines in high optical purity using baker's yeast and a lipase, Amano PS. Treatment of the racemic acetate with baker's yeast afforded (S)-mappicine while with Amano PS yielded (R)-mappicine. 9-Methoxycamptothecin and 9-methoxymappicine ketone underwent similar conversion to (S)- and (R)-9-methxymappicines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00397-x
• 作为产物：
  描述：

  鲁比替康 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 9-甲氧基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183

文献信息

• Process for the direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of campthothecins or mappicene ketones
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20040127711A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法，用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，是通过在室温下分别用醇和酸处理母体化合物，并在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下完成的。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF 5-ALKOXY AND 5-ACYLOXY ANALOGUES OF CAMPTHOTHECINS OR MAPPICENE KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DIRECTE D'ANALOGUES DE 5-ALCOXY ET DE 5-ACYLOXY DE CAMPTOTHECINES OU DE MAPPICINES CETONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004055020A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，该方法是将母体化合物分别与醇和酸在室温下在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下处理。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• Preparation of mappicine ketones from camptothecins: Chemistry of the camptothecin E ring
  作者：J.M.D. Fortunak、A.R. Mastrocola、M. Mellinger、J.L. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78177-9

  日期：1994.8

  Camptothecin and its analogs are thermolyzed at 150–200 °C to yield mappicine ketone derivatives by loss of carbon dioxide from the α-hydroxylactone.

  将喜树碱及其类似物在150–200°C下加热，通过从α-羟基内酯中损失掉二氧化碳来产生马比汀酮衍生物。
• [EN] CONJUGATES OF A CELL-BINDING MOLECULE WITH CAMPTOTHECIN ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES ANALOGUES DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2021212638A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Provided are conjugates of camptothecin analogs with a cell-binding molecule of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, L, n, m, T and ----- are defined herein. It also provides methods of making the conjugates of camptothecin analogs to a cell-binding agent, as well as methods of using the conjugates in targeted treatment of cancer, infection, and immunological disorders.

  提供了与公式（I）中的细胞结合分子结合的紫杉醇类似物的共轭物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、L、n、m、T和-----在此定义。还提供了制备紫杉醇类似物与细胞结合剂的共轭物的方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用这些共轭物的方法。
• Bifidenone Compositions and Methods of Use
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US20170073324A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A new compound, bifidenone, is provided. Compositions and methods useful for reducing or inhibiting tumor growth including the bifidenone is also provided.

  提供了一种新的化合物bifidenone。还提供了用于减少或抑制肿瘤生长的组合物和方法，其中包括bifidenone。