O-乙酰基喜树碱 | 7688-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: O-乙酰基喜树碱
• 英文名称: (20S)-20-O-Acetylcamptothecin
• 英文别名: 20(S)-camptothecin acetate；camptothecin 20(S)-acetate；camptothecin-20-O-acetate；20-O-acetylcamptothecin；camptothecin acetate；CZ44；[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate
• CAS: 7688-64-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: ASVIEXKOXDCZDF-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-274 °C
• 沸点：
  741.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基喜树碱 在 samarium diiodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide-promoted Hydroxylation onto the Lithium or Potassium Enolate of Lactones and Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9330
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 以76.7%的产率得到O-乙酰基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin derivatives and process for preparing same

  摘要：

  新的喜树碱衍生物具有高抗肿瘤活性，毒性轻微，其一般式表示为：##STR1##其中R.sup.1为氢原子、烷基、羟基、烷氧基或酰氧基，R.sup.2为氢原子、烷基、芳基烷基、羟甲基、羧甲基或酰氧甲基，R.sup.3为基团--XR'（其中R'为氢原子、烷基或酰基，X为氧原子或硫原子），亚硝基、氨基、烷基氨基、酰胺基或卤素原子，但是当R.sup.1和R.sup.2均为氢原子时，R.sup.3不应为羟基、甲氧基或乙酰氧基。这些新的喜树碱衍生物是通过将5-R.sup.1-7-R.sup.2-喜树碱衍生物与过氧化剂处理，然后在紫外线照射下将所得的5-R.sup.1-7-R.sup.2-喜树碱-1-氧化物与活性氢化合物反应，或者在溶剂中催化氢化喜树碱的B环，处理所得的四氢产物与酰化剂反应，通过与硝酸反应将亚硝基引入酰化产物的10位，通过水解将10-亚硝基产物中的酰基分离，并将水解后的四氢产物与氧化剂处理以脱氢，如有需要，将所得产物中的亚硝基还原为氨基，并通过N-烷基化、N-酰化或通过重氮化后水解或桑迈尔反应修饰氨基团，在氧化10-亚硝基四氢产物之前或之后。

  公开号：

  US04473692A1

文献信息

• Process for the direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of campthothecins or mappicene ketones
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20040127711A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法，用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，是通过在室温下分别用醇和酸处理母体化合物，并在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下完成的。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF 5-ALKOXY AND 5-ACYLOXY ANALOGUES OF CAMPTHOTHECINS OR MAPPICENE KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DIRECTE D'ANALOGUES DE 5-ALCOXY ET DE 5-ACYLOXY DE CAMPTOTHECINES OU DE MAPPICINES CETONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004055020A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，该方法是将母体化合物分别与醇和酸在室温下在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下处理。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• Preparation of 14-nitrocamptothecin derivatives by reactions of camptothecin with nitronium tetrafluoroborate in acidic solvents
  作者：Zhisong Cao

  DOI：10.1039/p19960002629

  日期：——

  camptothecin derivatives (20S)-20-O-acetyl-14-nitrocamptothecin 7 and 5-hydroxy-14-nitrocamptothecin 8 are prepared by the reactions of camptothecin 1 with nitronium tetrafluoroborate 9 in acetic anhydride and trifluoroacetic acid, respectively. When acetic acid is used as reaction solvent, the esterification product (20S)-20-O-acetylcamptothecin 6 is obtained.

  新的喜树碱衍生物（20 S）-20 - O-乙酰基-14-硝基喜树碱7和5-羟基-14-硝基喜树碱8分别通过喜树碱1与四氟硼酸硝鎓9在乙酸酐和三氟乙酸中的反应制备。当使用乙酸作为反应溶剂时，获得酯化产物（20S ）-20 - O-乙酰喜树碱6。
• POLYESTERS WITH GRAFTED ZWITTERIONS
  申请人：Emrick Todd

  公开号：US20110319570A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to polymers, such as aliphatic polyesters, with grafted zwitterions. More particularly, the invention relates to polyester-graft-phosphorylcholine polymers prepared by ring-opening polymerization and click chemistry, compositions and products comprising same, and related methods and uses, for example, in drug delivery.

  本发明涉及聚合物，如具有嵌段离子的脂肪族聚酯。更具体地，本发明涉及通过环开聚合和点击化学制备的聚酯-嵌段磷酰胆碱聚合物、包含它们的组合物和产品，以及相关的方法和用途，例如在药物输送中的应用。
• Acetylation of Camptothecins Using Lithium Bromide as Catalyst
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、M. Ravinder Reddy、K. V. N. S. Srinivas、Biswanath Das

  DOI：10.1081/scc-120026340

  日期：2003.12.1

  Camptothecin and 9-Methoxycamptothecin, two promising naturally occurring anticancer alkaloids containing a tertiary hydroxy group, were acetylated with acetic anhydride at room temperature in the presence of lithium bromide as catalyst. The similar method was followed for acetylation of other two related natural alkaloids, mappicine and 9-methoxymappicine.