5-{[1-({[(4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基]氧基}羰基)-4-哌啶基]氨基}戊酸 | 181467-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 5-{[1-({[(4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基]氧基}羰基)-4-哌啶基]氨基}戊酸
• 中文别名: 5-{[1-({[(4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二羰基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-b]喹啉-9-基]氧代}羰基)哌啶-4-基]氨基}戊酸
• 英文名称: 7-ethyl-10-[4-N-(5-aminopentanoic acid)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin
• 英文别名: APC；7-Ethyl-10-(4-N-aminopentanoic acid)-1-piperidino)carbonyloxycamptothecin；5-[[1-[[(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl]oxycarbonyl]piperidin-4-yl]amino]pentanoic acid
• CAS: 181467-56-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₈
• 分子量: 618.687
• InChiKey: BSVVZICJFYZDJJ-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168?C
• 溶解度：
  DMSO：200 mg/mL（323.27 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

ADMET

代谢

7-乙基-10-[4-N-(5-氨基戊酸)-1-哌啶基]羰基喜树碱是伊立替康的一个已知人体代谢物。

7-ethyl-10-[4-N-(5-aminopentanoic acid)-1-piperidino] carbonyloxycamptothecin is a known human metabolite of irinotecan.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

RPR121056 (APC) 是通过 CYP3A4 产生的 Irinotecan (CPT-11) 的代谢产物。Irinotecan (CPT-11) 是一种抗肿瘤药，能抑制 I 型拓扑异构酶（topoisomerase type I），引起细胞死亡，并用于大肠癌的研究。此外，Irinotecan 也能直接抑制 AChE。

靶点

Topoisomerase type I; AChE

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伊立替康 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-{[1-({[(4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基]氧基}羰基)-4-哌啶基]氨基}戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种伊立替康-Y的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种伊立替康‑Y的制备方法，伊立替康‑Y是伊立替康的一个杂质，该方法是将伊立替康在碱性及有机溶剂存在的环境下进行反应，最后通过制备柱分离制得伊立替康‑Y。本发明中制备的伊立替康‑Y纯度高，能够很好的用于伊立替康的杂质研究。

  公开号：

  CN111362960A