7-乙氧基甲基喜树碱 | 84018-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 7-乙氧基甲基喜树碱
• 英文名称: 7-Ethoxymethylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-10-(ethoxymethyl)-19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 84018-01-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 406.438
• InChiKey: FOFRTGFSIXEMQL-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙氧基甲基喜树碱 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以89.6%的产率得到(S)-11-formy-4-乙基-4-羟基-1,12-二氢-4H-2-噁-6,12a-二氮杂-二苯并b,h芴-3,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱喜树碱的化学修饰：7-C-取代喜树碱的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2574
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-乙氧基甲基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱喜树碱的化学修饰：7-C-取代喜树碱的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2574

文献信息

• 7-Substituted camptothecin derivatives and process for their preparation
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0056692A1

  公开（公告）日：1982-07-28

  7-substituted camptothecin derivatives of the general formula wherein R represents-CHO,-CH2OR',-CH(OR')2 or-CH=N-X where R' is a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or a phenylalkyl group having from 1 to 3 carbon atoms in the alkylene moiety thereof, and X is a hydroxyl group or -NR1R2 where R1 and R are the same or different and each represent hydrogen atom or a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or when R' is hydrogen, R2 may be a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group, a carbamoyl group, an acyl group, an aminoalkyl group or an amidino group, or when R' is a lower alkyl group, R2 may be an aminoalkyl group, or R1 and R2 may be combined together with the nitrogen atom to which they are attached to form a heterocyclic group which may be interrupted by one or two nitrogen, oxygen and/or sulfur atoms, and the quaternary salts thereof.

  通式为 7-取代的喜树碱衍生物 其中 R 代表-CHO、-CH2OR'、-CH(OR')2 或-CH=N-X 其中 R'是具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基或在其亚烷基中具有 1 至 3 个碳原子的苯基烷基，X 是羟基或-NR1R2 其中 R1 和 R 相同或不同，各自代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基，或当 R' 是氢时，R2 可以是具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、取代或未取代的芳基、氨基甲酰基、酰基、氨基烷基或脒基，或当 R' 为低级烷基时，R2 可为氨基烷基，或 R1 和 R2 可与所连接的氮原子结合在一起，形成可被一个或两个氮、氧和/或硫原子间断的杂环基团及其季盐。
• US4399276A
  申请人：——

  公开号：US4399276A

  公开（公告）日：1983-08-16