9-甲氧基甲基-1-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 | 84543-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 9-甲氧基甲基-1-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 9-methoxymethyl-1-methylpyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 9-(methoxymethyl)-1-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 84543-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: WIPPQOPGAOLGNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基甲基-1-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到9-Methoxymethyl-1-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基磷烷介导的1-酰基-β-咔啉的合成：一种新的海洋生物碱eudistomin T，S和xestomanzamine A的新途径

  摘要：

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82962-0
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 溴苯 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 9-甲氧基甲基-1-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2895 - 2901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-carbolines and azepino[4,5-b]indols from azidoacrylates
  作者：Christopher J. Moody、John G. Ward

  DOI：10.1039/c39820001148

  日期：——

  Decomposition of azidoacrylates (2) derived from 2-alkylindole-3-carbaldehydes gives pharmacologically important β-carboline derivatives [(4), (5)], or azepino[4,5-b]indoles (6) in a new reaction of vinyl azides.

  衍生自2-烷基吲哚-3-甲醛的叠氮丙烯酸酯（2）在新的反应中产生重要的药理学意义的β-咔啉衍生物[（4），（5）]或azepino [4,5- b ]吲哚（6）。乙烯基叠氮化物。
• MOODY, CH. J.;WARD, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2895-2901
  作者：MOODY, CH. J.、WARD, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2895 - 2901
  作者：Moody, Christopher J.、Ward, John G.

  DOI：——

  日期：——
• Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-acyl-β-carbolines: A new access to the alkaloids eudistomin T, S and xestomanzamine A of marine origin
  作者：Pedro Molina、Pilar M Fresneda、Sagrario García-Zafra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82962-0

  日期：1996.12

  described. The key step, formation of the 1-phenylacetyl β- carboline, involves a tandem aza Wittig / electrocyclic ring closure process. The first synthesis of the alkaloid xestomanzamine A is achieved by coupling of a N-protected harmane, now available via aza Wittig / electrocyclic ring closure process, with a 5-lithioimidazole derivative.

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。