9-羟基甲基-10-羟基喜树碱 | 175613-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 9-羟基甲基-10-羟基喜树碱
• 中文别名: 9-羟甲基-10-羟基喜树碱
• 英文名称: 9-Hydroxymethyl-10-hydroxy Camptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-7,19-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 175613-38-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: WUKNBBKPIIZWRO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >213°C (dec.)
• 沸点：
  876.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拓扑替康 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-[(trimethylammonium)methyl]-10-hydroxy-20(S)-camptothecin triflate 、 9-羟基甲基-10-羟基喜树碱 、 (S)-10-((dimethylamino)methyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione trifluoromethanesulfonate 、
  参考文献：
  名称：

  拓扑替康动力学、互变异构和反应性-1H/13C NMR 和 ESI MS 研究

  摘要：

  拓扑替康 (TPT) 在临床上用作抗肿瘤剂 hycamtin™。正因为如此，它需要生物和化学上有用的信息可用。TPT 通过与带切口的 DNA 和拓扑异构酶 I 形成的共价复合物结合而起作用。由于插入单链切口和 TPT 抑制其重新连接，因此具有毒性作用。我们使用 NMR 来追踪各种溶剂和条件下的 TPT 动力学、互变异构和溶剂分解产物。与水相比，在甲醇和 DMSO 中评估了化学稳定性，并使用各种烷化剂研究了 N-和 O-甲基化的区域选择性。通过ESI MS、1H/13C-HMBC和-HSQCAD NMR表征氮原子季铵化和氧原子甲基化的反应产物。我们专注于 TPT 的 NMR 表征，预计其聚集、翻滚特性和分子内偶极相互作用将成为本文中描述的其他化合物的共同特征。这些特征还可用于追踪此类拓扑异构酶 I (TopoI) 毒物与 DNA 的相互作用。此外，使用针对此类化合物在甲醇存在下进行的分析测定

  DOI：

  10.1002/mrc.2625

文献信息

• Crystalline forms of topotecan hydrochloride and processes for making the same
  申请人：Hu Tsung-Cheng

  公开号：US20080269493A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Novel crystalline forms of topotecan hydrochloride and processes of making the same are disclosed.

  揭示了拓扑替康盐酸盐的新结晶形式及制备方法。
• Process for making topotecan
  申请人：Hu Tsung-Cheng

  公开号：US20090221826A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process of making topotecan or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising reacting an iminium salt with 10-hydroxy-camptothecin.

  制备托泊替康或其药用盐的过程包括将亚胺盐与10-羟基喜树碱反应。
• CRYSTALLINE FORMS OF TOPOTECAN HYDROCHLORIDE AND PROCESSES FOR MAKING THE SAME
  申请人：ScinoPharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2139899B1

  公开（公告）日：2016-10-19
• US7977483B2
  申请人：——

  公开号：US7977483B2

  公开（公告）日：2011-07-12
• US8013158B2
  申请人：——

  公开号：US8013158B2

  公开（公告）日：2011-09-06