5-ethoxy-9-methoxycamptothecin | 200618-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 5-ethoxy-9-methoxycamptothecin
• 英文别名: (19S)-12-ethoxy-19-ethyl-19-hydroxy-8-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 200618-95-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: RIVFIVVLSROVOT-YANBTOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲氧基喜树碱 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-ethoxy-9-methoxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Water soluble analogues of 20(S)-camptothecin

  摘要：

  新型水溶性C环20（S）-喜树碱类似物的通式1，所有通式1的化合物都是从具有20（S）手性碳的通式2的化合物制备而来，其中R1至R5具有上述给定的含义。通式1的化合物具有强大的抗癌和抗病毒性能。该发明还提供了一种备已知C-5取代化合物的通式1的替代方法。

  公开号：

  US06177439B1

文献信息

• Process for the direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of campthothecins or mappicene ketones
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20040127711A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法，用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，是通过在室温下分别用醇和酸处理母体化合物，并在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下完成的。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF 5-ALKOXY AND 5-ACYLOXY ANALOGUES OF CAMPTHOTHECINS OR MAPPICENE KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DIRECTE D'ANALOGUES DE 5-ALCOXY ET DE 5-ACYLOXY DE CAMPTOTHECINES OU DE MAPPICINES CETONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004055020A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，该方法是将母体化合物分别与醇和酸在室温下在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下处理。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• [EN] NOVEL WATER-SOLUBLE C-RING ANALOGUES OF 20 (S)-CAMPTOTHECIN<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE NOYAUX C HYDROSOLUBLES DE 20(S)-CAMPTOTHECINE
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1997046563A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Novel water-soluble C-ring analogues of 20(S)-camptothecin having general formula (1). All the compounds of formula (1) are prepared from the compounds of general formula (2) having 20(S)-chiral carbon where R1 to R5 have the meaning given above. The compounds of formula (1) possess potent anti-cancer and anti-viral properties. The invention also provides an alternate process for the preparation of known C-5 substituted compounds of formula (1).(FR) Nouveaux analogues de noyaux C hydrosolubles de 20(S)-camptothécine ayant la formule générale (1). Tous les composés de la formule (1) sont préparés à aprtir des composés de la formule générale (2) présentant un carbone 20(S)-chiral dans laquelle R1 à R5 ont la notation donnée dans la description. Les composés de la formule (1) présentent des propriétés anticancéreuses et antivirales puissantes. L'invention concerne également un autre procédé de préparation de composés à substitution C-5 connus de la formule (1).

  （中）具有一般式（1）的20（S）-喜树碱C环类似物的新型水溶性衍生物。所有式（1）的化合物均由具有20（S）-手性碳的通式（2）的化合物制备，其中R1至R5具有上述给定的含义。式（1）的化合物具有强效的抗癌和抗病毒性能。本发明还提供了一种用于制备已知的式（1）的C-5取代化合物的替代方法。
• Novel water soluble c-ring analogues of 20 (s)-camptothecin
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1138682A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Novel water-soluble C-ring analogues of 20(s)-camptothecin having general formula (1). All the compounds of formula (1) are prepared from the compounds of general formula (2) having 20(s)-chiral carbon where R1 to R5 have the meaning given above. The compounds of formula (1) possess potent anti-cancer and anti-viral properties. The invention also provides an alternate process for the preparation of known C-5 substituted compounds of formula (1).

  具有通式(1)的 20(s)-喜树碱的新型水溶性 C 环类似物。所有的式(1)化合物均由具有 20(s)-手性碳的通式(2)化合物制备而成，其中 R1 至 R5 具有上述含义。式（1）化合物具有强效的抗癌和抗病毒特性。本发明还提供了制备已知 C-5 取代的式 (1) 化合物的另一种工艺。
• WATER-SOLUBLE C-RING ANALOGUES OF 20 (S)-CAMPTOTHECIN
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0847397B1

  公开（公告）日：2002-09-04