9-甲氧基喜树碱 | 19685-10-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 9-甲氧基喜树碱
• 中文别名: 10-甲氧基喜树碱
• 英文名称: 10-methoxycamptothecin
• 英文别名: 10-methoxy-(20S)-camptothecin；(20S)-10-methoxycamptothecin；(S)-4-ethyl-4-hydroxy-9-methoxy-1H-pyrano[3’,4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione；(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0²,¹¹.0⁴,⁹.0¹⁵,²⁰]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione；(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 19685-10-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: KLFJSYOEEYWQMR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255℃
• 沸点：
  773.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8C |

制备方法与用途

生物活性方面，10-甲氧基喜树碱（10-MethoxycamPTothecin）是从喜树（CamPTotheca acuminata）中分离出的喜树碱（CPT）的一种天然衍生物，并已被证实具有显著的抗癌特性。研究发现，10-甲氧基喜树碱对2774细胞系展现出更高的抗肿瘤活性，其细胞毒性明显高于10-羟基喜树碱（10-hydroxycamPTothecin）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基喜树碱 在 氢溴酸 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 盐酸拓扑替康
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的新颖合成，第2部分。（S）-喜树碱的简明合成

  摘要：

  描述了（S）-喜树碱生物碱的9步收敛的全合成。N-芳基亚氨酸盐与炔烃的分子内[4 + 2]环加成反应用于制备生物碱ABC环系统。1手性中心是利用Seebach的化学方法2得到的，用于将手性二氧戊环烯醇烯酸酯非对映选择性迈克尔加成到丙二酸亚甲基酯受体上。在另外的步骤中，由（S）-10-羟基喜树碱完成非外消旋拓扑替康的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01205-1
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 platinum(IV) oxide lead(IV) acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下，