((3aR,4R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl methanesulfonate | 81026-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 81026-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇S
• 分子量: 282.315
• InChiKey: HLGGORGEFXZRPJ-BYBOBHAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl methanesulfonate 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 丁酮 、 mineral oil 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 213.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。

  公开号：

  WO2013092900A1
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 ((3aR,4R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，环保的沸石合成羟基吡咯烷酮的途径。

  摘要：

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.016

文献信息

• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05360795A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  This invention relates to novel polysubstituted benzimidazoles and compositions and their use in the treatment of viral infections. The polysubstituted benzimidazoles and compositions of the present invention exhibit antiviral properties against viruses of the herpes family, particularly human cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex viruses (HSV). Preferred polysubstituted benzimidazoles of the invention are 2,5,6-Trichloro-1-(.beta.-D-5-deoxyribofuranosyl)benzimidazole and 2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)benzimidazole.

  这项发明涉及新型多取代苯并咪唑及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的用途。本发明的多取代苯并咪唑和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒特性。该发明的首选多取代苯并咪唑是2,5,6-三氯-1-(β-D-5-脱氧核糖呋喃糖基)苯并咪唑和2-溴-5,6-二氯-1-(5-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基)苯并咪唑。
• Synthesis of Aminocyclopentanetriol Derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2666771A1

  公开（公告）日：2013-11-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor. The present invention provides in particular a process for the preparation of a compound of formula V comprising: a) providing a compound of formula IV , and b) reducing the compound of formula IV with activated zinc in the presence of copper to give the compound of formula V.

  本发明涉及有机合成领域，描述了适用于制备三唑吡咯嘧啶类化合物（如替卡格雷）的特定中间体的合成。本发明特别提供了一种制备化合物V的方法，包括：a）提供化合物IV的步骤，和b）在铜的存在下，使用活性锌还原化合物IV以得到化合物V的步骤。
• Synthesis and activity of nucleoside-based antiprotozoan compounds
  作者：Huu-Anh Tran、Zhaoyan Zheng、Xianghui Wen、Srinivasan Manivannan、Arnaud Pastor、Marcel Kaiser、Reto Brun、Floyd F. Snyder、Thomas G. Back

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.016

  日期：2017.4

  (IC50=110nM and SI=1010, while a modified guanosine displayed potent activities against L. donovani (IC50=60nM, SI=2720) and T. brucei (IC50=130nM, SI=1250), as well as moderate activity against T. cruzi (IC50=3.4µM, SI=48). These results provide proof of concept for the nucleoside-based antiprotozoan strategy, as well as potential lead compounds for further optimization and validation.

  寄生虫的原生动物利用挽救途径合成嘌呤并产生必需的活性核苷酸，而哺乳动物则能够从头进行生物合成。这种差异为设计潜在的新抗原生动物化合物提供了机会。基于以下假设制备了一系列47个腺苷类似物，它们在2、6和5'位置有修饰，这是基于这样的假设，即此类化合物可作为原生动物核苷挽救酶的底物，而在哺乳动物细胞中仍然是难降解的。核苷经设计可在被寄生虫裂解为相应的嘌呤碱基后产生有毒代谢物。制备了具有相似目的的三种7-脱氮鸟苷衍生物。所有这些化合物均经过体外抗T. brucei（非洲昏睡病），T。cruzi（恰加斯氏病），L。donovani（利什曼病）和恶性疟原虫（疟疾）。为了确定抗原生动物核苷的治疗选择性指数（SI），还测定了它们对大鼠成肌细胞系的细胞毒性。一种腺苷衍生物被证明对恶性疟原虫高度有效（IC50 = 110nM，SI = 1010），而改良的鸟苷则对杜氏疟原虫（IC50 = 60nM，SI =
• [EN] NUCLEOSIDE-BASED ANTI-BACTERIAL AND ANTI-PROTOZOAN DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTIBACTÉRIENS ET ANTI-PROTOZOAIRES À BASE DE NUCLÉOSIDES
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2016168911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention is directed to purine nucleoside analogs of the general formula (I) or salts and pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, which are useful as anti-protozoan agents. The invention is also directed to methods for treating a protozoan infection in a mammal and use of the compounds for inhibiting the growth of protozoa.

  本发明涉及通式（I）的嘌呤核苷类似物或其盐以及包含这些化合物和盐的药物组合物，这些化合物和盐可用作抗原生虫剂。该发明还涉及用于治疗哺乳动物原生动物感染的方法以及利用这些化合物抑制原生动物生长的用途。
• 一种L-来苏糖的制备工艺
  申请人：浙江晟格生物科技有限公司

  公开号：CN109320564B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于L‑来苏糖制备技术领域，具体涉及一种L‑来苏糖的制备工艺，包括1‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲磺酰基‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲基‑L‑来苏糖和L‑来苏糖的合成。本发明公开的一种L‑来苏糖的制备工艺以D‑核糖为原料，经过上甲基，上丙叉，上保护基(甲磺酰酯)，转换脱保护，D变L，脱甲基脱丙叉合成L‑来苏糖。整个制备工艺转化效率高，工艺相对简单，原料廉价易得，操作简便，安全，所得产物纯度高。