3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 | 21172-41-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-三氟甲基苯基)丙醛
• 中文别名: 3-三氟甲基苯丙醛；间三氟甲基苯丙醛
• 英文名称: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanal
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propionaldehyde；3-(Trifluoromethyl)benzenepropanal
• CAS: 21172-41-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: APCCHYPQHODSBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体氛围

制备方法与用途

3-(3-三氟甲基苯基)丙醛是一种在有机合成中常用的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 在 sodium metabisulfite 、 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢盐加成化合物作为水中还原胺化的底物

  摘要：

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02604
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(三氟甲基)苯基)prop-2-yn-1-醇 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 3-(3-三氟甲基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of cinacalcet and intermediates thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2327684B1
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-(3-三氟甲基苯基)丙醇 在 3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 作用下， 生成 3-(3-三氟甲基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所述，以及其盐，特别是药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为促进睡眠的药物。

  公开号：

  US20110105514A1

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Binding-Site Compatible Fragment Growing Applied to the Design of β₂-Adrenergic Receptor Ligands
  作者：Florent Chevillard、Helena Rimmer、Cecilia Betti、Els Pardon、Steven Ballet、Niek van Hilten、Jan Steyaert、Wibke E. Diederich、Peter Kolb

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01558

  日期：2018.2.8

  neglected. In this study we computationally extended, chemically synthesized, and experimentally assayed new ligands for the β2-adrenergic receptor (β2AR) by growing fragment-sized ligands. In order to address the synthetic tractability issue, our in silico workflow aims at derivatized products based on robust organic reactions. The study started from the predicted binding modes of five fragments. We suggested

  基于片段的药物发现与片段扩展方法密切相关，可以使用从头设计软件加速片段扩展方法。尽管计算机允许轻松生成数以百万计的建议，但综合可行性却经常被忽略。在这项研究中，我们计算延长，化学合成，和实验测定的β新配体2肾上腺素能受体（β 2AR）通过增加片段大小的配体来实现。为了解决合成易处理性问题，我们的计算机模拟工作流程旨在基于稳健的有机反应衍生化产品。该研究从五个片段的预测结合模式开始。我们提出了总共八种易于合成的不同延伸序列，进一步的分析表明，与它们各自的初始片段相比，四种产物具有更高的亲和力（最高40倍）。所描述的工作流程（我们称其为“通过合并增长”）及其关键工具可在线使用，可以改进基于片段的早期药物发现项目，使其成为药物化学家在结构与活性关系（SAR）研究期间有用的创新工具。