1-(3-丁烯-1-基)-3-(三氟甲基)苯 | 21172-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-3-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-[(3-Trifluoromethyl)phenyl]-1-butene；1-but-3-enyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 21172-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: BTSKNRRMHVGQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1-(3-丁烯-1-基)-3-(三氟甲基)苯 在 NiBr₂(dtbbpy) 、 Co(dppbz)Br₂ 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双金属催化下自由基加成触发的未活化烯烃远程迁移异构化为含二氟亚甲基的烯烃

  摘要：

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05073
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-丁烯-1-基)-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的交叉复分解法获得三取代的氟代烯烃

  摘要：

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001612

文献信息

• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Neighboring Group Participation in Solvolysis. X. Dissection of Ar₁-5 and Ar₂-6 Pathways in Trifluoroacetolysis of 4-Arylbutyl 6-Methyl-2-naphthalenesulfonates
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Yoshimasa Saito、Yoshio Takai、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1246/bcsj.53.2348

  日期：1980.8

  Trifluoroacetolysis rates and products were determined for eleven 4-(m- and p-substituted phenyl) butyl 6-methyl-2-naphthalenesulfonates. Most substrates solvolyze predominantly or even exclusively with aryl assisted (kΔ) pathway. Dissection of kΔ into Ar1-5 and Ar2-6 components was performed by means of quantitative 13C NMR study of suitably labeled p-methyl and p-fluoro derivatives; the results were

  测定了 11 种 4-（间和对取代苯基）丁基 6-甲基-2-萘磺酸盐的三氟乙酰化速率和产物。大多数底物主要或什至完全通过芳基辅助 (kΔ) 途径溶解。通过对适当标记的对甲基和对氟衍生物进行定量 13C NMR 研究，将 kΔ 分解为 Ar1-5 和 Ar2-6 组分；结果是前者为 32.4% Ar1-5 和 67.6% Ar2-6，后者为 43.3% Ar1-5 和 56.7% Ar2-6。对于其他底物，通过为由上述四个部分速率确定的两个途径假定两个独立的线性自由能关系 (LFER) 来进行解剖。在整个系列中，Ar2-6 比 Ar1-5 更受欢迎；对于未取代的衍生物，测定了 90.6% Ar2-6 与 9.4% Ar1-5。
• Designed electron-deficient gold nanoparticles for a room-temperature C_sp3–C_sp3 coupling reaction
  作者：Qiu-Ying Yu、Hui Su、Guang-Yao Zhai、Shi-Nan Zhang、Lu-Han Sun、Jie-Sheng Chen、Xin-Hao Li

  DOI：10.1039/d0cc06764d

  日期：——

  Room-temperature autocleavage of C–Br bonds via electron-deficient Au nanoparticles formed as a result of the rectifying contact with boron-doped carbons.

  通过与硼掺杂碳的整流接触形成的电子亏损的金纳米颗粒，实现C–Br键的室温自解裂。
• Pesticidal compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0194764A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Compounds of Formula (I): wherein: Ar is phenyl, naphthyl, thienyl, fluorenyl, phenanthrenyl, dibenzo furanyl or a polynuclear group (A): in which a is 0, 1 or 2; B is (D)b(CH2)c(E)e where each of D and E is oxygen or sulphur, b and e are independently 0 or 1 but not both 1, and c is 0,1, 2 or 3, the sum of a,b,c and e being at least 3, and the ring containing B is wholly or partially saturated; and G is hydrogen or a benzene ring fused to the benzene ring of group (A); any of the groups Ar may be substituted by one or more of C1-4 alkyl, halo-(C1-4) alkyl, halo, C1-4 alkoxy (except 3,4-methylenedioxy) or C1-4 halo -alkoxy; n is 1 to 8. except that n is 1 to 4 when Ar is phenyl or substituted phenyl; each of R2 and R3 is in each case independently hydrogen, C1-4 alkyl or halo-(C1-4) alkyl; and R and R' are each selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkoxy (any of which may be substituted by halo, alkenyl, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkynyl or cyano) are insecticidal and acaricidal.

  式(I)化合物： 其中 Ar 是苯基、萘基、噻吩基、芴基、菲基、二苯并呋喃基或多核基团 (A)： 其中 a 是 0、1 或 2；B 是 (D)b(CH2)c(E)e，其中 D 和 E 各自是氧或硫；b 和 e 独立地为 0 或 1，但不能同时为 1；c 是 0、1、2 或 3，a、b、c 和 e 之和至少为 3，且含有 B 的环是全部或部分饱和的；G 是氢或与基团（A）的苯环融合的苯环； 任何基团 Ar 均可被一个或多个 C1-4 烷基、卤代（C1-4）烷基、卤代、C1-4 烷氧基（3,4-亚甲基二氧基除外）或 C1-4 卤代-烷氧基取代；n 为 1 至 8，但当 Ar 为苯基或取代苯基时，n 为 1 至 4； R2 和 R3 在每种情况下各自独立地为氢、C1-4 烷基或卤代-（C1-4）烷基；以及 R 和 R'各自选自氢、烷基、环烷基、烯基或烷氧基（其中任何一个可被卤代、烯基、烷基、环烷基、烷氧基、炔基或氰基取代），具有杀虫和杀螨作用。
• Picosecond radical kinetics. Rate constants for ring openings of 2-aryl-substituted cyclopropylcarbinyl radicals
  作者：Martin Newcomb、Seung-Yong Choi、Patrick H. Toy

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1123

  日期：——

  The kinetics of ring openings of a series of eight (trans-2-arylcyclopropyl)methyl radicals (1) were studied by indirect kinetic methods using Barton's PTOC esters as radical precursors and reaction with PhSeH as the competition reaction. The substituents were CF3, F, Me, and OMe located on both the para and meta positions of the aromatic ring. Syntheses of the radical precursors and the products of the radical reactions are described. Kinetics were determined between -43 and 25 degrees C in four cases (CF, and OMe substituents) and at 0 and 25 degrees C in the other four cases. The rate constants at 25 degrees C ranged from 1.0 x 10(11) s(-1) (p-CH3) to 4.1 x 10(11) s(-1) (p-CF,). The relatively large acceleration of the p-CF3 group, ca. 2.5 times as fast as the parent system with Ar = Ph, correlates well with Adam's Delta D substituent parameters but not with other radical substituent parameters. These calibrated radical rearrangements provide a new set of ultrafast reactions that can be applied in mechanistic probe studies.