3-(3-(三氟甲基)苯基)prop-2-yn-1-醇 | 65126-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-(三氟甲基)苯基)prop-2-yn-1-醇
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 65126-85-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: OYPGHSLZWXJUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(三氟甲基)苯基)prop-2-yn-1-醇 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 四磷十氧化物 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CINACALCET AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备(R)-(1-萘基乙基)-[3-(3-三氟甲基苯基)-丙基]-胺或其盐，特别是盐酸盐的方法，以及在其合成中有用的中间体。

  公开号：

  US20110124917A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynoxy]oxane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-(三氟甲基)苯基)prop-2-yn-1-醇
  参考文献：
  名称：

  乙炔类。2.某些N，N-二烷基-3-苯基丙炔-2-胺的合成和药理作用。一些类似物在小鼠中具有类胰蛋白酶的行为作用。

  摘要：

  已经制备了许多N，N-二烷基-3-苯基丙炔-2-胺7，并对其生物学作用进行了测试。某些类似物在小鼠中表现出类胰蛋白酶的行为作用。这些化合物的类脂胺样活性似乎受其亲脂性控制。这些化合物仅显示出对大鼠肝单胺氧化酶的弱抑制作用。尽管这些化合物表现出类胰蛋白酶的作用，但实验似乎表明与该类药物没有相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00201a003

文献信息

• Flow synthesis of annulated 5-aryl-substituted pyridines by tandem intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder reaction
  作者：Rainer E. Martin、Mario Lenz、Thibaut Alzieu、Johannes D. Aebi、Liliane Forzy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.069

  日期：2013.12

  5-Aryl-substituted annulated pyridines can be accessed directly from the corresponding acetylene substituted pyrimidines through an intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder (ihDA/rDA) reaction cascade carried out in continuous flow. Exploiting this new process, a series of cycloalka[c]pyridines that represent useful building blocks for medicinal chemistry were prepared in good

  可以通过连续流动进行的分子内逆电子需求杂-/反-Diels-Alder（ih DA / r DA）反应级联，从相应的乙炔基取代的嘧啶中直接获得5-芳基取代的环已吡啶。利用这种新工艺，一系列cycloalka的[ C ^ ]吡啶表示为药物化学有用积木良好制备用短处理时间优异的产率（<45分钟）。重要的是，利用使流体中的溶剂过热的能力允许用甲苯代替通常使用的高沸点溶剂（例如，硝基苯或氯苯）。
• Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes
  作者：Monica Dell'Acqua、Valentina Pirovano、Giorgio Confalonieri、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1039/c4ob01583e

  日期：——

  An easy entry to uncommon 2-propargylbenzaldehydes was developed. 2-Propargylbenzaldehydes demonstrated to be suitable building blocks for the synthesis of 3-benzyl isoquinolines by microwave promoted domino imination/cycloisomerisation in the presence of ammonium acetate. A small library of 3-benzyl isoquinolines was obtained in good yields under mild reaction conditions. Two alternative plausible reaction mechanisms are proposed.

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes
  作者：Benoit Bolte、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja1020469

  日期：2010.6.2

  of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。
• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• Copper‐Catalyzed Enantio‐, Diastereo‐, and Regioselective [2,3]‐Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201705317

  日期：2017.8.7

  The first highly enantioselective, diastereoselective, and regioselective [2,3]-rearrangement of iodonium ylides has been developed as a general solution to catalytic onium ylide rearrangements. In the presence of a chiral copper catalyst, substituted allylic iodides couple with α-diazoesters to generate metal-coordinated iodonium ylides, which undergo [2,3]-rearrangements with high selectivities (up

  碘鎓碘化物的第一个高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性[2,3]-重排已被开发为催化鎓叶立德重排的一般解决方案。在手性铜催化剂的存在下，取代的烯丙基碘化物与α-重氮酸酯偶合，生成金属配位的碘鎓碘化物，这些碘化物经历了[2,3]重排，选择性高（高达> 95：5 rr，高达> 95） ：5 dr，最高可达97％ee）。可以将对映体富集的碘酸酯产品立体定向转化为各种鎓叶立德重排产物，以及经典的鎓叶立德重排无法获得的化合物。